Belangrijk verschil - Lysine versus L-lysine
Lysine en L-lysine zijn beide soorten aminozuren, die dezelfde fysieke eigenschappen delen, er is echter enig verschil tussen hen. Het belangrijkste verschil tussen lysine en L-lysine zit in het vermogen om vlak gepolariseerd licht te roteren. Lysine is een biologisch actief natuurlijk voorkomend essentieel -aminozuur. Het kan in twee isomere vormen voorkomen vanwege de mogelijkheid om twee verschillende enantiomeren rond het chirale koolstofatoom te vormen. Deze staan bekend als L- en D-vormen, analoog aan linkshandige en rechtshandige configuraties. Van deze L- en D-vormen wordt gezegd dat ze optisch actief zijn en vlak gepolariseerd licht in een andere betekenis roteren; met de klok mee of tegen de klok in. Als het licht lysine tegen de klok in draait, vertoont het licht levorotatie en staat het bekend als L-lysine. Er moet hier echter zorgvuldig worden opgemerkt dat de D- en L-labeling van de isomeren niet hetzelfde is als de d- en l-labeling.
Wat is Lysine?
Lysine is een essentieel aminozuur dat niet in ons lichaam wordt gesynthetiseerd en moet worden geleverd door de reguliere voeding. Daarom is lysine een essentieel aminozuur voor de mens. Het is een biologisch belangrijke organische verbinding samengesteld uit amine (-NH2) en carbonzuur (-COOH) functionele groepen met chemische formule NH2- (CH2)4-CH(NH2)-COOH. De belangrijkste elementen van lysine zijn koolstof, waterstof, zuurstof en stikstof. In de biochemie staan aminozuren met zowel de amine- als de carbonzuurgroepen vast aan het eerste (alfa-) koolstofatoom bekend als α-aminozuren. Zo wordt lysine ook beschouwd als α-aminozuren. De structuur van lysine wordt gegeven in figuur 1.
Figuur 1: Moleculaire structuur van lysine (koolstofatoom is een chiraal of asymmetrisch koolstofatoom en vertegenwoordigt ook het alfa-koolstofatoom)
Lysine is basisch van aard omdat het twee basische aminogroepen en één zure carbonzuurgroep bevat. Daarom vormt het ook uitgebreide waterstofbindingen vanwege de aanwezigheid van twee aminogroepen. Goede bronnen van lysine zijn eiwitrijke dierlijke bronnen zoals eieren, rood vlees, lamsvlees, varkensvlees en gevogelte, kaas en bepaalde vissoorten (zoals kabeljauw en sardines). Lysine is ook rijk aan plantaardige eiwitten zoals soja, bonen en erwten. Het is echter een beperkend aminozuur in de meeste granen, maar is overvloedig aanwezig in de meeste peulvruchten en peulvruchten.
Wat is L-lysine?
Lysine heeft vier verschillende groepen rond de 2nd koolstof, en het is een asymmetrische structuur. Ook is lysine een optisch actief aminozuur vanwege de aanwezigheid van dit asymmetrische of chirale koolstofatoom. Lysine kan dus stereo-isomeren creëren die isomere moleculen zijn met dezelfde molecuulformule, maar verschillen in de driedimensionale oriëntaties van hun atomen in de ruimte. Enantiomeren zijn twee stereo-isomeren die aan elkaar gerelateerd zijn door een reflectie of het zijn spiegelbeelden van elkaar die niet over elkaar heen kunnen worden gelegd. Lysine is verkrijgbaar in twee enantiomere vormen die bekend staan als L- en D- en de enantiomeren van lysine zijn weergegeven in figuur 2.
Figuur 2: Enantiomeren van lysine-aminozuur. De groepen COOH, H, R en NH2 zijn met de klok mee rond het C-atoom gerangschikt, de enantiomeer heet anders L-vorm en anders D-vorm. L- en D- verwijzen alleen naar ruimtelijke ordening rond het koolstofatoom en niet naar optische activiteit. Terwijl de L- en D-vormen van een chiraal molecuul het vlak van gepolariseerd licht in verschillende richtingen roteren, roteren sommige L-vormen (of D-vormen) het licht naar links (levo- of l-vorm) en sommige naar rechts (dextro of d-vorm). l- en d- vormen worden optische isomeren genoemd.
L-lysine en D-lysine zijn enantiomeren van elkaar en hebben dezelfde fysieke eigenschappen, behalve de richting waarin ze gepolariseerd licht roteren. Ze hebben een niet-superponeerbare spiegelbeeldrelatie. De nomenclatuur van D en L is echter niet gebruikelijk in aminozuren, waaronder lysine. Ze roteren het vlak-gepolariseerde licht in dezelfde grootte, maar in verschillende richtingen. De D- en L-isomeer van lysine die het vlak gepolariseerde licht met de klok mee roteert, wordt rechtsdraaiend of d-lysine genoemd en degene die het vlak gepolariseerde licht tegen de klok in roteert, wordt linksdraaiend of L-lysine genoemd (Figuur 2).
L-Lysine is de meest beschikbare stabiele vorm van lysine. D-Lysine is een synthetische vorm van lysine en kan door racemisatie uit l-lysine worden gesynthetiseerd. Het wordt gebruikt bij de verwerking van poly-d-lysine, dat wordt gebruikt als coatingmateriaal om de celhechting te verbeteren. L-Lysine speelt een belangrijke rol in het menselijk lichaam, bij de calciumopname, de ontwikkeling van spiereiwitten en de synthese van hormonen, enzymen en antilichamen. Industrieel wordt L-lysine geproduceerd door een microbieel fermentatieproces met behulp van Corynebacterium glutamicum.
Wat is het verschil tussen lysine en L-lysine?
Lysine en L-lysine hebben dezelfde fysieke eigenschappen, behalve de richting waarin ze gepolariseerd licht roteren. Als gevolg hiervan kan L-lysine aanzienlijk verschillende biologische effecten en functionele eigenschappen hebben. Er is echter zeer beperkt onderzoek gedaan om deze biologische effecten en functionele eigenschappen te onderscheiden. Sommige van deze verschillen kunnen zijn:
Smaak
L-lysine: L-vormen van aminozuren zijn meestal smakeloos.
D-lysine: D-vormen van aminozuren hebben de neiging zoet te smaken.
Daarom kan l-lysine minder/niet zoeter zijn dan lysine.
Overvloed
L-lysine: De l-vormen van aminozuren, waaronder l-lysine, zijn de meest voorkomende vorm in de natuur. Negen van de negentien L-aminozuren die gewoonlijk in eiwitten worden aangetroffen, zijn bijvoorbeeld rechtsdraaiend en de rest linksdraaiend.
D-lysine: de D-vormen van aminozuren die experimenteel werden waargenomen, bleken zeer zelden voor te komen.
