Het belangrijkste verschil tussen wijnsteenzuur en citroenzuur is dat het wijnsteenzuur (wijnsteen, C4H6 O6) is diprotisch, terwijl het citroenzuur (C6H8 O7) is triprotisch. Wijnsteenzuur is in de handel verkrijgbaar als een wit poeder en heeft een zeer slechte oplosbaarheid in water, terwijl citroenzuur een geurloze verbinding is en verkrijgbaar is als een vaste kristallijne verbinding.
Wijnsteenzuur en citroenzuur zijn zure verbindingen omdat hun carboxylgroepen de waterstofatomen erin kunnen afgeven aan het medium waardoor het medium zuur wordt. Beide verbindingen zijn aanwezig in planten, met name in fruit. Wijnsteenzuur is aanwezig in druiven, terwijl citroenzuur aanwezig is in citroenen.
Wat is wijnsteenzuur?
Wijnsteenzuur, algemeen bekend als wijnsteenzuur, is een organische verbinding met de chemische formule C4H6O 6 De IUPAC-naam van dit zuur is 2,3-dihydroxybutaandizuur. De molaire massa van dit zuur is 150,08 g/mol en het heeft een zeer slechte oplosbaarheid in water. De verbinding is verkrijgbaar als een wit poeder en is irriterend in de geconcentreerde vorm.
Wijnsteenzuur is van nature aanwezig in druiven en vormt zich spontaan tijdens het wijnbereidingsproces met druiven. Verder is het gebruikelijk in zijn kaliumzoutvorm - kaliumbitartraat. Bakpoeder, een veelgebruikt rijsmiddel bij de voedselproductie, is een mengsel van natriumbicarbonaat en kaliumbitartraat. Bovendien functioneert wijnsteenzuur als antioxidant in sommige voedingsmiddelen.
Wijnsteenzuur is een alfa-hydroxycarbonzuur. Deze indeling is vanwege de twee carbonzuurgroepen in dit molecuul en beide groepen hebben een hydroxylgroep op hun alfa-koolstofpositie. Verder is het molecuul diprotisch omdat het mogelijk is om de waterstofatomen in de twee carboxylgroepen als protonen te verwijderen.
Figuur 1: Wijnsteenzuurmolecuul
Het natuurlijk voorkomende wijnsteenzuurmolecuul is een chirale verbinding. Dat betekent dat dit molecuul enantiomeren heeft; het heeft L- en D-enantiomeren. Het natuurlijk voorkomende enantiomeer is het L-(+)-wijnsteenzuur. Deze enantiomeren zijn optisch actief omdat ze het vlak-gepolariseerde licht kunnen roteren.
Wat is citroenzuur?
Citroenzuur is een organische verbinding met de chemische formule C6H8O7 De IUPAC-naam van deze verbinding is 2-hydroxypropaan-1, 2, 3-tricarbonzuur. De molaire massa is 192,12 g/mol en het smeltpunt is 156 °C. Het is een geurloze verbinding en is verkrijgbaar als een vaste kristallijne verbinding.
Het citroenzuurmolecuul heeft drie carbonzuurgroepen, wat aangeeft dat het tribasisch of triprotisch is, maar slechts één hydroxylgroep heeft. Het zuur is triprotisch omdat het zuurmolecuul drie protonen per molecuul kan afgeven (de drie carbonzuurgroepen kunnen de waterstofatomen daarin als protonen afgeven).
Figuur 2: Citroenzuurmolecuul
Citroenzuur is van nature verkrijgbaar in citroen en ander fruit in de Rutaceae-familie, d.w.z. citrusvruchten. Het is irriterend voor de huid en de ogen. Deze verbinding heeft verschillende toepassingen, zoals voedseladditieven, drank, chelaatvormer, ingrediënt in bepaalde cosmetica, enz.
Wat is het verschil tussen wijnsteenzuur en citroenzuur?
Wijnsteenzuur versus citroenzuur |
|
| Wijnsteenzuur is een organische verbinding met de chemische formule C4H6O6. | Citroenzuur is een organische verbinding met de chemische formule C6H8O7. |
| IUPAC-naam | |
| 2, 3-Dihydroxybutaandizuur | 2-Hydroxypropaan-1,2,3-tricarbonzuur |
| Molmassa | |
| 150,08 g/mol | 192,12 g/mol |
| Smeltpunt | |
| 206 °C (in racemisch mengsel van D- en L-enantiomeren) | 153 °C |
| Kookpunt | |
| 275 °C | 310 °C |
| Aantal carbonzuurgroepen | |
| Heeft twee carbonzuurgroepen | Heeft drie carbonzuurgroepen |
| Aanwezigheid van enantiomeren | |
| Twee enantiomeervormen: L-wijnsteenzuur en D-wijnsteenzuur | Geen enantiomeren |
| Aanwezigheid van Hydroxyl Group | |
| Heeft twee hydroxylgroepen | Heeft één hydroxylgroep |
| Natuurlijke bron | |
| Natuurlijk verkrijgbaar in fruit zoals druiven | Van nature verkrijgbaar in citrusvruchten |
| Commercieel product | |
| Verkocht als zuiveringszout | Verkocht als een kristallijne witte vaste stof |
| Toepassingen | |
| Gebruikt in de farmaceutische industrie en als chelaatvormer voor calcium en magnesium | Gebruikt als ingrediënt in voedingsmiddelen en dranken, als chelaatvormer, bij de productie van geneesmiddelen en cosmetica, enz. |
Samenvatting – Wijnsteenzuur versus citroenzuur
Het belangrijkste verschil tussen wijnsteenzuur en citroenzuur is dat het wijnsteenzuur diprotisch is, terwijl citroenzuur triprotisch is. Dat betekent dat het wijnsteenzuurmolecuul twee waterstofatomen heeft om als protonen vrij te geven, terwijl het citroenzuurmolecuul drie waterstofatomen heeft om als protonen vrij te geven. Beide zure verbindingen zijn algemeen verkrijgbaar in planten, met name in fruit; maar druiven zijn de gemeenschappelijke bron van wijnsteenzuur, terwijl citrusvruchten de gemeenschappelijke bron van citroenzuur zijn.
