Het belangrijkste verschil tussen synthon en synthon is dat synthon een deel is van een chemische verbinding die kan worden gevormd door een bekend synthonproces, terwijl synthon een reagens is dat de functie van een synthon vervult.
De termen synthon en synthetisch equivalent vallen onder de tak van retrosynthetische analyse. Het is een techniek die nuttig is voor het oplossen van de problemen die zich voordoen tijdens de planning van een organisch syntheseproces. Bij deze analysetechniek moeten we een doelmolecuul transformeren in een eenvoudige structuur zonder het effect van de interactie van een reagens. Soms gebruiken we de termen synthon en synthetisch equivalent door elkaar, maar het zijn twee verschillende componenten.
Wat is Synthon?
Synthon is een deel van een chemische verbinding die kan worden gevormd door een bekend synthetisch proces. Het is een hypothetische eenheid binnen een chemische doelverbinding (organische verbinding). Een synthon vertegenwoordigt het potentiële startreagens voor de retroactieve synthese van dat doelmolecuul. Het concept van synthon is in 1967 ontwikkeld door E. J. Corey. In die tijd gebruikte hij de term synthon om een retrosynthetische fragmentatiestructuur te noemen, maar nu gebruiken we het vooral om synthetische bouwstenen te noemen.
Figuur 01: Synthons en synthetische equivalenten
Synthons zijn geladen chemische groepen. Maar in het syntheseproces gebruiken we voornamelijk neutrale vormen omdat geladen soorten potentieel vluchtige synthons kunnen zijn. Als we een voorbeeld beschouwen, voor de synthese van fenylazijnzuur, kunnen we twee synthons vinden bij het plannen van dit syntheseproces. De twee synthons die aanwezig zijn in het fenylazijnzuurmolecuul zijn de carboxylgroep of –COOH en de elektrofiele benzylgroep of de –PhCH2+ groep.
Tijdens deze planning moeten we ook geschikte synthetische equivalenten identificeren. Voor dit voorbeeld van de synthese van fenylazijnzuur is het geschikte synthetische equivalent voor de carboxylgroep cyanideanion. Voor de groep –PhCH2+ is benzylbromide de geschikte synthon. Dan zijn de reactiestappen voor de twee synthons als volgt:
PhCH2Br + NaCN → PhCH2CN + NaBr
PhCH2CN + 2 H2O → PhCH2COOH + NH 3
We kunnen synthons categoriseren als carbanionische synthons en carbokationische synthons. Bij de retrosynthesetechniek breken we bindingen gewoonlijk heterolytisch (niet homolytisch) af, wat carbanionen en carbokationen vormt. Deze twee vormen zijn dan beschikbaar voor de chemicus om gecompliceerde organische structuren op te bouwen.
Wat is synthetisch equivalent?
Synthetisch equivalent is een reagens dat de functie van een synthon vervult. Synthons worden in reactie gebracht met het overeenkomstige synthetische equivalent om het gewenste doelmolecuul te verkrijgen. Het synthetische equivalent voor de carbonzuurgroep bij de synthese van fenylazijnzuur is bijvoorbeeld cyanide-anion.
Wat is het verschil tussen Synthon en synthetisch equivalent?
De termen synthon en synthetisch equivalent vallen onder de tak van retrosynthetische analyse. Het belangrijkste verschil tussen synthon en synthon is dat synthon een deel is van een chemische verbinding die kan worden gevormd door een bekend synthonproces, terwijl synthon een reagens is dat de functie van een synthon vervult. Dat betekent; synthon is een onderdeel van een substraatmolecuul waarvan we de structuur gaan veranderen om de gewenste structuur te verkrijgen, terwijl synthon het molecuul is dat we met het synthon moeten laten reageren om de gewenste verbinding te krijgen.
Hieronder is een samenvatting van het verschil tussen synthon en synthon equivalent.
Samenvatting – Synthon versus synthetisch equivalent
De termen synthon en synthetisch equivalent vallen onder de tak van retrosynthetische analyse. Het belangrijkste verschil tussen synthon en synthon is dat synthon een deel is van een chemische verbinding die kan worden gevormd door een bekend synthetisch proces, terwijl synthon een reagens is dat de functie van een synthon vervult.
