Het belangrijkste verschil tussen alfa- en bèta-anomeren is dat in alfa-anomeer de hydroxylgroep aan de anomere koolstof cis is voor de exocyclische zuurstof in het anomere centrum, terwijl in bèta-anomeer de hydroxylgroep trans is voor de exocyclische zuurstof.
Een anomeer is een geometrische variatie tussen koolhydraten. Het is een soort epimeer waarin we een anomeer koolstofatoom kunnen zien. Een anomeer koolstofatoom is afgeleid van het carbonylkoolstofatoom van de open-ketenstructuur van het koolhydraat. Daarom wordt de vorming van de cyclische structuur uit de open-ketenstructuur anomerisatie genoemd.
Wat zijn alfa-anomeren?
Alfa-anomeer is de configuratie van een koolhydraat waarin de hydroxylgroep cis is ten opzichte van de exocyclische zuurstof in het anomere centrum. Dat betekent dat de hydroxylgroep en het exocyclische zuurstofatoom zich aan dezelfde kant van de moleculaire projectie bevinden. Wanneer we een Haworth-formule tekenen, is de hydroxylgroep in neerwaartse richting als het de alfa-anomeer is. Het volgende voorbeeld toont het alfa-anomeer van D-glucopyranose.
Figuur 01: De hydroxylgroep in neerwaartse richting wordt in de bovenstaande afbeelding groen weergegeven. De neerwaartse richting lijkt op de alfa-anomeer.
Omdat anomeren verschillend zijn in chemische structuren, zijn ze ook verschillend in hun eigenschappen. De anomeren zijn diastereomeren van elkaar.
Wat zijn bèta-anomeren?
Bèta-anomeer is de configuratie van een koolhydraat waarin de hydroxylgroep trans is naar de exocyclische zuurstof in het anomere centrum. Dat betekent dat de hydroxylgroep en het exocyclische zuurstofatoom zich aan weerszijden van de moleculaire projectie bevinden.
Figuur 02: De hydroxylgroep in opwaartse richting wordt in de bovenstaande afbeelding in rode kleur weergegeven. De opwaartse richting lijkt op de alfa-anomeer.
Wanneer we een Haworth-formule tekenen, is de hydroxylgroep in de opwaartse richting als het de bèta-anomeer is. Het bovenstaande voorbeeld toont het bèta-anomeer van D-glucopyranose.
Wat is het verschil tussen alfa- en bèta-anomeren?
Het belangrijkste verschil tussen alfa- en bèta-anomeren is dat in alfa-anomeer de hydroxylgroep aan de anomere koolstof cis is tot de exocyclische zuurstof in het anomere centrum, terwijl in bèta-anomeer de hydroxylgroep trans is naar de exocyclische zuurstof. In de Haworth-projectie van een suikermolecuul kunnen we de hydroxylgroep aan het anomere koolstofatoom in neerwaartse richting zien als het een alfa-anomeer is. Maar in het bèta-anomeer is de hydroxylgroep aan het anomere koolstofatoom in de opwaartse richting. Alfa D-glucopyranose is bijvoorbeeld het alfa-anomeer van glucopyranose, terwijl bèta-D-glucopyranose het bèta-anomeer is van het glucopyranose-molecuul.
De volgende tabel vat het verschil tussen alfa- en bèta-anomeren samen.
Samenvatting – Alfa versus bèta-anomers
Een anomeer is een geometrische variatie tussen koolhydraten. Het belangrijkste verschil tussen alfa- en bèta-anomeren is dat in alfa-anomeer de hydroxylgroep aan de anomere koolstof cis is voor de exocyclische zuurstof in het anomere centrum, terwijl in bèta-anomeer de hydroxylgroep trans is naar de exocyclische zuurstof. In de Haworth-projectie van een suikermolecuul kunnen we de hydroxylgroep aan het anomere koolstofatoom in neerwaartse richting zien als het een alfa-anomeer is. Maar in het bèta-anomeer is de hydroxylgroep aan het anomere koolstofatoom in de opwaartse richting.
