Het belangrijkste verschil tussen carvacrol en thymol is dat carvacrol een hydroxylgroep bevat op de orthopositie van de benzeenring, terwijl thymol een hydroxylgroep bevat op de metapositie van de benzeenring.
Carvacrol en thymol hebben allebei dezelfde chemische formule (C10H14O), maar ze hebben een iets andere structuur. Hoewel deze twee chemische structuren sterk op elkaar lijken, is er een verschil in de positie van de hydroxylgroep in hun benzeenringstructuur.
Wat is Carvacrol
Carvacrol is een organische verbinding met de chemische formule C10H14O. Een synoniem voor deze verbinding is cymofenol. Het is een monoterpenoïde fenol. Als we kijken naar de fysieke eigenschappen van deze verbinding, heeft het de karakteristieke doordringende, warme geur van oregano. Deze verbinding is onoplosbaar in water, maar oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals ethanol en diethylether, aceton. We kunnen carvacrol van nature vinden in de essentiële oliën van oregano, tijm, peperkruid en wilde bergamot. Deze essentiële oliën bevatten typisch carvacrol variërend van 5 tot 75%.
Figuur 01: Chemische structuur van carvacrol
Zoals in de bovenstaande afbeelding te zien is, bevat de chemische structuur van carvacrol een methylgroep. Hydroxylgroep bevindt zich in para-positie ten opzichte van de methylgroep en een isopropylgroep.
We kunnen carvacrol ook synthetisch produceren door de fusie van cymolsulfonzuur in aanwezigheid van kaliloog. Daarnaast kunnen we een andere methode gebruiken die de werking van salpeterigzuur op 1-methyl-2-amino-4-propylbenzeen omvat. Een andere zelden gebruikte methode is het langdurig verhitten van vijf delen kamfer met een deel jodium.
Als we kijken naar de reacties van carvacrol, kan oxidatie met ijzerchloride carvacrol omzetten in dicarvacrol en oxidatie met fosforpentachloride zet het om in chloorcymol. In vitro vertoont deze stof antimicrobiële activiteit tegen ongeveer 25 verschillende parodontopathische bacteriestammen.
Wat is Thymol?
Thymol is een organische verbinding met de chemische formule C10H14O. Het is een natuurlijk monoterpenoïde fenol en een derivaat van cymeen. Het is een structureel isomeer van carvacrol omdat carvacrol zijn hydroxylgroep op de para-positie heeft, terwijl thymol zijn hydroxylgroep op de meta-positie heeft. Deze verbinding heeft een aangename aromatische geur en we kunnen het uit verschillende planten halen als een witte kristallijne vaste stof. Het heeft sterke antiseptische eigenschappen en geeft ook de kenmerkende, sterke smaak van het keukenkruid, tijm.
Figuur 02: Chemische structuur van thymol
In tegenstelling tot carvacrol is thymol bij neutrale pH-waarden enigszins oplosbaar in water. Maar het is zeer goed oplosbaar in organische oplosmiddelen zoals alcoholen. Afgezien daarvan kan het ook oplossen in sterk alkalische oplossingen vanwege zijn vermogen om te deprotoneren. Naast extractie uit zijn natuurlijke bronnen, kunnen we thymol chemisch synthetiseren via de reactie tussen m-cresol en propeen. Deze reactie vindt plaats in de gasfase.
Wat is het verschil tussen carvacrol en thymol?
Carvacrol en thymol zijn cyclische organische verbindingen. Beide verbindingen hebben dezelfde chemische formule; het zijn structurele isomeren. Het belangrijkste verschil tussen carvacrol en thymol is dat carvacrol een hydroxylgroep bevat op de orthopositie van de benzeenring, terwijl thymol een hydroxylgroep bevat op de metapositie van de benzeenring.
De onderstaande infographic geeft meer verschillen weer tussen carvacrol en thymol.
Samenvatting – Carvacrol vs Thymol
Carvacrol en thymol zijn cyclische organische verbindingen die een methylgroep, hydroxylgroep en een isopropylgroep bevatten. De twee structuren verschillen van elkaar afhankelijk van de positie van de hydroxylgroep. Het belangrijkste verschil tussen carvacrol en thymol is dat carvacrol een hydroxylgroep bevat op de ortho-positie van de benzeenring, terwijl thymol een hydroxylgroep bevat op de meta-positie van de benzeenring.
