Het belangrijkste verschil tussen DMF en DMSO is dat DMF een amide is, terwijl DMSO een organozwavelverbinding is.
De term DMF staat voor dimethylformamide, terwijl DMSO staat voor dimethylsulfoxide. Beide verbindingen bevatten twee methylgroepen bevestigd aan hetzelfde atoom van een functionele groep. De functionele groep in DMF is een amidegroep, terwijl de functionele groep van DMSO een oxidegroep is.
Wat is DMF?
De term DMF staat voor dimethylformamide. Het is een organische verbinding met de chemische formule (CH3)2NC(O)H. Deze stof komt voor als een kleurloze vloeistof die mengbaar is met water en de meeste andere organische oplosmiddelen. Deze vloeistof is ook bruikbaar als oplosmiddel voor chemische reacties. Dit komt door zijn polaire aard.
DMF wordt beschouwd als een aprotisch oplosmiddel met een hoog kookpunt. Daarom kan dit oplosmiddel SN2-reacties vergemakkelijken. DMF is meestal geurloos, maar sommige soorten van deze vloeistof kunnen een visgeur hebben vanwege de aanwezigheid van onzuiverheden zoals dimethylamine. Deze onzuiverheden kunnen worden verwijderd door gedegradeerde monsters van DMF door te spoelen met inert gas, b.v. argongas, of via sonicatie van de monsters onder verminderde druk.
Figuur 01: Chemische structuur van DMF
Als we kijken naar de chemische structuur van DMF, heeft het een gedeeltelijk bindingskarakter in C-N- en C-O-bindingen. Deze verbinding kan bij hoge temperaturen worden gehydrolyseerd in aanwezigheid van sterke zuren en basen. Bovendien wordt deze verbinding in aanwezigheid van natriumhydroxide omgezet in formiaat en dimethylamine. Bovendien kan DMF decarbonylering ondergaan bij temperaturen nabij het kookpunt van DMF, waarbij dimethylamine wordt gevormd. Daarom, als we een distillatieproces uitvoeren met deze vloeistof, moet dit worden uitgevoerd bij verminderde druk en lage temperaturen.
DMF kan worden geproduceerd via een combinatie van methylformiaat met dimethylamine. Een andere methode is om de reactie van dimethylamine met koolmonoxide uit te voeren. Bovendien kan DMF worden bereid uit superkritisch kooldioxide met behulp van op ruthenium gebaseerde katalysatoren.
Wat is DMSO?
De term DMSO staat voor dimethylsulfoxide met de chemische formule (CH3)2SO. Het komt voor als een kleurloze vloeistof. Deze vloeistof is een belangrijk polair aprotisch oplosmiddel dat zowel polaire als niet-polaire verbindingen kan oplossen. Ook is deze vloeistof mengbaar met een breed scala aan organische oplosmiddelen en met water. DMSO heeft een relatief hoog kookpunt. Bovendien heeft het een ongewone knoflookachtige smaak in de mond na contact met de huid.
Figuur 02: Chemische structuur van DMSO
Bij het beschouwen van de structuur van het DMSO-molecuul, heeft het Cs-symmetrie en trigonale piramidale moleculaire geometrie. Er is een niet-gebonden elektronenpaar op het ongeveer tetraëdrische zwavelatoom. De chemische formule van DMSO is C2H6OS. Het komt voor als een kleurloze vloeistof.
In de producties op industriële schaal wordt DMSO bereid uit dimethylsulfide, een bijproduct van het Kraft-proces. Dit proces omvat een oxidatiereactie die plaatsvindt met zuurstofgas of stikstofdioxidegas.
Wat is het verschil tussen DMF en DMSO?
DMF is dimethylformamide, terwijl DMSO dimethylsulfoxide is. Beide zijn organische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen DMF en DMSO is dat DMF een amide is, terwijl DMSO een organozwavelverbinding is.
DMF wordt bereid door methylformiaat en dimethylamine te combineren of door de reactie tussen dimethylamine en koolmonoxide, terwijl DMSO wordt bereid uit dimethylsulfide, dat een bijproduct is van het Kraft-proces. Bovendien is DMF giftiger dan DMSO.
De onderstaande infographic geeft een meer gedetailleerde zij-aan-zij vergelijking van beide om de verschillen tussen DMF en DMSO gemakkelijk te onderscheiden.
Samenvatting – DMF vs DMSO
DMF is dimethylformamide, terwijl DMSO dimethylsulfoxide is. Beide zijn organische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen DMF en DMSO is dat DMF een amide is, terwijl DMSO een organozwavelverbinding is.
