Het belangrijkste verschil tussen prototropie en tautomerie is dat prototropie twee vormen van een molecuul bespreekt die alleen van elkaar verschillen in de positie van een bepaald proton, terwijl tautomerie de onderlinge omzetting van twee structurele isomeren bespreekt via verplaatsing van atomen of bindingen.
Prototropie is een vorm van tautomerie; het is de meest voorkomende vorm van tautomerie. Tautomerisme is een concept in de organische chemie dat de omzetting van een structureel isomeer in een ander isomeer beschrijft via verplaatsing van atomen of bindingen. Als de verplaatsing plaatsvindt in een proton in het molecuul, dan noemen we dat prototropie. Daarom staat dit type tautomerie bekend als prototroop-tautomerie.
Wat is prototropie?
Prototropie is een vorm van tautomerie waarbij de verplaatsing van een proton plaatsvindt. Het is de meest voorkomende vorm van tautomerie. Daarom wordt het ook wel prototroop-tautomerisme genoemd. We kunnen het beschouwen als een subset van zuur-base gedrag. De prototrope tautomeren zijn isomeren die isomere protonering ondergaan tussen moleculen met dezelfde empirische formule en totale lading. Zuren en basen kunnen deze reacties katalyseren.
Er zijn twee soorten prototroop-tautomerie; ringvormige tautomerie en ringketentautomerie. In het ringvormige tautomerisme heeft een proton de neiging om twee of meer posities van een heterocyclisch systeem in te nemen. Bij ringketentautomerie gaat de beweging van het proton gepaard met een verandering van een open structuur naar een ringstructuur.
Wat is tautomerie?
Tautomerisme is een concept in de organische chemie dat het effect beschrijft van het hebben van verschillende verbindingen die in staat zijn tot onderlinge omzetting door het verplaatsen van een atoom of een chemische binding. Dit type onderlinge omzetting komt het meest voor in aminozuren en nucleïnezuren. Het proces van onderlinge omzetting staat bekend als tautomerisatie, wat een chemische reactie is. In dit interconversieproces betekent de verplaatsing van protonen of chemische bindingen de uitwisseling van een waterstofatoom tussen twee andere vormen van atomen of de snelle vorming of breuk van enkele of dubbele bindingen.
Als tautomerisatie optreedt bij de verplaatsing van een proton, wordt dit prototropie genoemd. Als tautomerisatie optreedt met de verplaatsing van een enkele of een dubbele binding, wordt dit valentie-tautomerie genoemd. Het waterstofatoom vormt een covalente binding met het nieuwe atoom dat het waterstofatoom ontvangt. Tautomeren bestaan in evenwicht met elkaar. Ze bestaan altijd in een mengsel van twee vormen van de verbinding, omdat ze proberen de afzonderlijke tautomere vorm te bereiden.
Figuur 01: Valence-tautomerie
Tijdens het proces van tautomerisatie verandert het koolstofskelet van een molecuul niet. Alleen de positie van protonen en elektronen verandert. Het proces is een intramoleculair chemisch proces waarbij de ene vorm van tautomeer in een andere vorm wordt omgezet. Een bekend voorbeeld is een keto-enol-tautomerie. Het is een door zuur of base gekatalyseerde reactie. Gewoonlijk is de ketovorm van een organische verbinding stabieler, maar in sommige staten is de enolvorm stabieler dan de ketovorm.
Wat is het verschil tussen prototropie en tautomerie?
Prototropie en tautomerie zijn nauw verwante termen; prototropie is een vorm van tautomerie. Het belangrijkste verschil tussen prototropie en tautomerie is dat prototropie twee vormen van een molecuul bespreekt die alleen van elkaar verschillen in de positie van een bepaald proton, terwijl tautomerie de onderlinge omzetting van twee structurele isomeren bespreekt via verplaatsing van atomen of bindingen.
Hieronder is een samenvatting van het verschil tussen prototropie en tautomerisme in tabelvorm.
Samenvatting – Prototropie versus tautomerie
Prototropie en tautomerie zijn nauw verwante termen; prototropie is een vorm van tautomerie. Het belangrijkste verschil tussen prototropie en tautomerie is dat prototropie twee vormen van een molecuul bespreekt die alleen van elkaar verschillen in de positie van een bepaald proton, terwijl tautomerie de onderlinge omzetting van twee structurele isomeren bespreekt via verplaatsing van atomen of bindingen.
