Het belangrijkste verschil tussen malonzuur en barnsteenzuur is dat de malonzuurstructuur één koolstofatoom heeft tussen twee carbonzuurfunctionele groepen, terwijl barnsteenzuur twee koolstofatomen heeft tussen de twee carbonzuurgroepen.
Zowel malonzuur als barnsteenzuur zijn dicarbonzuren. Dit betekent dat deze verbindingen twee functionele carbonzuurgroepen per molecuul bevatten.
Wat is malonzuur?
Malonzuur is een organische verbinding en het is een eenvoudig dicarbonzuur. De IUPAC-naam van deze verbinding is propaandizuur. De chemische formule van deze verbinding is CH2(COOH)2. De molaire massa van deze stof is 104,06 g/mol. Er zijn geïoniseerde vormen van malonzuur, evenals esters en zouten die gezamenlijk malonaten worden genoemd.
Figuur 01: De chemische structuur van malonzuur
Deze zure stof komt van nature voor in veel voedingsmiddelen, zoals fruit en groenten. Citrusvruchten die op boerderijen worden geteeld, bevatten doorgaans hogere niveaus van malonzuur dan die welke in de conventionele landbouw worden geteeld. Dit zuur werd voor het eerst ontdekt door de Franse chemicus Victor Dessaignes in 1858 door de oxidatie van appelzuur. We kunnen de structuur van malonzuur gemakkelijk bepalen door middel van röntgenkristallografie.
Figuur 02: Het bereidingsproces van malonzuur
Klassiek kunnen we malonzuur bereiden met chloorazijnzuur als starter. We hebben natriumcarbonaat en natriumcyanide nodig als reactanten. Ten eerste genereert het natriumcarbonaat het natriumzout van chloorazijnzuur, dat vervolgens reageert met natriumcyanide waardoor het natriumzout van cyaanazijnzuur ontstaat. Deze reactie vindt plaats via nucleofiele substitutie. Daarna ondergaat de nitrilgroep hydrolyse samen met natriumhydroxide, waarbij natriummalonaat wordt gevormd. We kunnen malonzuur uit deze resulterende stof halen door verzuring.
Wat is barnsteenzuur?
Barnsteenzuur is een dicarbonzuurverbinding met de chemische formule (CH2)2(COOH)2. Deze verbinding heeft twee koolstofatomen die de functionele carbonzuurgroepen scheiden. De naam van deze verbinding komt van de Latijnse naam succinum, die verwijst naar de "barnsteen". Over het algemeen komt deze stof in zijn anionische vorm voor in levende organismen. Deze anionische toestand wordt succinaat genoemd. Dit anion heeft veel biologische toepassingen als een metabolisch tussenproduct dat de neiging heeft om in fumaraat om te zetten via de succinaatdehydrogenase-enzymactiviteit tijdens de elektronentransportketen. Dit proces is betrokken bij de productie van ATP.
Figuur 03: De chemische structuur van barnsteenzuur
Barnsteenzuur verschijnt als een witte, geurloze vaste stof met een zeer zure smaak. Wanneer het zich in een waterige oplossing bevindt, heeft barnsteenzuur de neiging te ioniseren, waarbij het zijn geconjugeerde base vormt, het succinaation-ion. Dit is een diprotisch zuur, dat twee protonen aan de oplossing geeft.
Bij het overwegen van de productie van barnsteenzuur op commerciële schaal, omvatten gemeenschappelijke routes hydrogenering van maleïnezuur, oxidatie van 1, 4-butaandiol en carbonylering van ethyleenglycol. We kunnen echter ook succinaat produceren met butaan en maleïnezuuranhydride. Historisch gezien halen mensen deze zure substantie uit barnsteen door middel van destillatie om de barnsteengeest te krijgen.
Wat is het verschil tussen malonzuur en barnsteenzuur?
Zowel malonzuur als barnsteenzuur zijn dicarbonzuren. Dat betekent dat beide verbindingen twee functionele carbonzuurgroepen per molecuul bevatten. Het belangrijkste verschil tussen malonzuur en barnsteenzuur is dat de malonzuurstructuur één koolstofatoom heeft tussen twee carbonzuurfunctionele groepen, terwijl barnsteenzuur twee koolstofatomen heeft tussen de twee carbonzuurgroepen.
De volgende infographic presenteert het verschil tussen malonzuur en barnsteenzuur in tabelvorm.
Samenvatting – Malonzuur versus barnsteenzuur
Malonzuur en barnsteenzuur zijn dicarbonzuren. Dit betekent dat beide verbindingen twee functionele carbonzuurgroepen per molecuul bevatten. Het belangrijkste verschil tussen malonzuur en barnsteenzuur is dat de malonzuurstructuur één koolstofatoom heeft tussen twee carbonzuurfunctionele groepen, terwijl barnsteenzuur twee koolstofatomen heeft tussen de twee carbonzuurgroepen.
