De beste manier om onderscheid te maken tussen benzaldehyde en acetofenon is het gebruik van Tollen's reagens. Benzaldehyde kan het reagens van Tollen verminderen, waardoor een roodbruin precipitaat van Cu2O ontstaat, terwijl acetofenon geen enkele reactie vertoont op het reagens van Tollen.
Tollen's reagens is een chemisch reagens dat nuttig is bij de detectie van een aldehyde-functionele groep, inclusief aromatische aldehyde-functionele groepen en alfa-hydroxyketon-functionele groepen. Dit reagens is vernoemd naar de Duitse chemicus Bernhard Tollens.
Wat is benzaldehyde?
Benzaldehyde kan worden gedefinieerd als een aromatisch aldehyde met de chemische formule C6H5CHO. Het heeft een fenylgroep bevestigd aan een aldehyde-functionele groep. Bovendien is het het eenvoudigste aromatische aldehyde. Het komt voor als een kleurloze vloeistof en heeft een amandelachtige karakteristieke geur. Zijn molaire massa is 106,12 g/mol. Het smeltpunt is -57,12 °C, terwijl het kookpunt 178,1 °C is.
Figuur 01: Benzaldehyde
Bij de productie van benzaldehyde zijn de belangrijkste productieroutes van deze verbinding chlorering in de vloeibare fase en oxidatie van tolueen. Deze verbinding komt echter van nature ook in veel voedingsmiddelen voor, bijvoorbeeld in amandelen. Daarom is een van de belangrijkste toepassingen van deze verbinding het gebruik als amandelaroma in voedingsmiddelen en geurproducten.
Wat is acetofenon?
Acetofenon kan worden gedefinieerd als een organische verbinding met de chemische formule C8H8O. Het is een keton en het is het eenvoudigste keton onder de aromatische ketonen. De IUPAC-naam van deze verbinding is 1-fenylethaan-1-on. Andere veel voorkomende namen zijn methylfenylketon en fenylethanon.
Figuur 02: Acetofenon
De molaire massa van acetofenon is 120,15 g/mol; het smeltpunt kan variëren van 19–20 °C, terwijl het kookpunt 202 °C is. Bovendien komt deze verbinding voor als een kleurloze, stroperige vloeistof. Bovendien kunnen we het krijgen als een bijproduct van de oxidatie van ethylbenzeen om ethylbenzeenhydroperoxide te vormen.
Bij het overwegen van het gebruik van acetofenon op commerciële schaal, is het belangrijk als voorloper voor de productie van harsen, als ingrediënt in geurstoffen, enz. We kunnen het ook omzetten in styreen en het is nuttig voor de productie van veel geneesmiddelen ook.
Hoe onderscheid te maken tussen benzaldehyde en acetofenon?
Benzaldehyde is een aromatisch aldehyde, terwijl acetofenon een aromatische ketonverbinding is. Daarom is de eenvoudigste methode om onderscheid te maken tussen benzaldehyde en acetofenon het gebruik van Tollen's reagens, omdat de functionele aldehydegroep een neerslag kan vormen met dit reagens. Benzaldehyde kan het reagens van Tollen verminderen, waardoor een roodbruin precipitaat van Cu2O ontstaat, terwijl acetofenon geen enkele reactie vertoont op het reagens van Tollen.
Tijdens de test van Tollen moeten we drie schone en droge reageerbuizen nemen - twee reageerbuizen met de monsters en een andere met gedestilleerd water. Vervolgens moeten we Tollen's reagens aan elk van deze reageerbuizen toevoegen en ze vervolgens ongeveer een minuut in een waterbad houden. We kunnen dan een roodbruin gekleurd neerslag zien opbouwen in de reageerbuis met benzaldehyde, maar er zijn geen kleurveranderingen of neerslagvormingen in de andere twee reageerbuizen die acetofenon en gedestilleerd water bevatten. Hier gebruiken we gedestilleerd water als een blanco monster om eventuele kleurverschillen met het monster waar te nemen.
De volgende tabel vat het verschil tussen deze verbindingen samen, waardoor het gemakkelijker is om onderscheid te maken tussen benzaldehyde en acetofenon.
Samenvatting – Benzaldehyde versus acetofenon
Benzaldehyde is een aromatisch aldehyde met de chemische formule C6H5CHO, terwijl acetofenon een organische verbinding is met de chemische formule C8H8O. De eenvoudigste methode om onderscheid te maken tussen benzaldehyde en acetofenon is het gebruik van Tollen's reagens; de aldehyde functionele groep kan een neerslag vormen met dit reagens. Benzaldehyde kan het reagens van Tollen verminderen, waardoor een roodbruin precipitaat van Cu2O ontstaat, terwijl acetofenon geen enkele reactie vertoont op het reagens van Tollen.
