Het belangrijkste verschil tussen alcoholen en fenolen is dat de alcoholen organische verbindingen zijn die de –OH-groep als essentiële component bevatten, terwijl de fenolen een groep alcoholen zijn die de –OH-groep en een benzeenring als essentiële componenten bevat.
Er zijn alifatische en aromatische verbindingen in de organische chemie, die dezelfde functionele groepen delen. Maar hun eigenschappen kunnen van elkaar verschillen vanwege de aromaticiteit of de alifatische aard. Alcoholen zijn organische verbindingen met -OH-groepen als functionele groep. Fenol is een categorie van alcoholen. In het bijzonder bevat het een -OH-groep bevestigd aan een aromatische ring. Daarom heeft het een aantal andere eigenschappen, in tegenstelling tot de meeste andere alcoholverbindingen.
Wat zijn alcoholen?
Het kenmerk van de alcoholfamilie is de aanwezigheid van een –OH functionele groep (hydroxylgroep). Normaal gesproken hecht deze –OH-groep zich aan een sp3 gehybridiseerde koolstof. Het eenvoudigste lid van deze familie is methylalcohol, die we methanol noemen. We kunnen de alcoholen indelen in drie groepen als primair, secundair en tertiair. Hier hangt deze classificatie af van de mate van substitutie van koolstof waaraan de hydroxylgroep direct hecht.
Als de koolstof maar één andere koolstof heeft, noemen we het een primaire koolstof en is de alcohol een primaire alcohol. Evenzo, als de koolstof met de hydroxylgroep hecht aan twee andere koolstoffen, dan is dat secundaire alcohol enzovoort. We noemen alcoholen met een achtervoegsel -ol volgens de IUPAC-nomenclatuur. Eerst moeten we de langste continue koolstofketen selecteren waaraan de hydroxylgroep direct hecht. Dan moeten we de naam van het corresponderende alkaan veranderen door de laatste letter e te laten vallen en het achtervoegsel ol. toe te voegen
Eigenschappen
Verder hebben alcoholen een hoger kookpunt dan de overeenkomstige koolwaterstoffen of ethers. De reden is de aanwezigheid van intermoleculaire interactie tussen deze moleculen door waterstofbinding. Als de R-groep klein is, zijn alcoholen mengbaar met water. Maar naarmate de R-groep groter wordt, wordt deze hydrofoob. Bovendien zijn deze moleculen polair. Daar dragen de C-O-binding en O-H-bindingen bij aan de polariteit van het molecuul. De polarisatie van de O-H-binding maakt de waterstof gedeeltelijk positief en verklaart de zuurgraad van alcoholen.
Figuur 01: Alcoholische dranken
Afgezien daarvan zijn dit zwakke zuren, en de zuurgraad benadert die van water. Omdat, –OH een slechte vertrekkende groep is, aangezien OH– een sterke base is. Maar protonering van de alcohol zet de arme vertrekkende groep –OH, om in een goede vertrekkende groep (H2O). De koolstof, die direct hecht aan de -OH-groep, is gedeeltelijk positief; daarom is het vatbaar voor nucleofiele aanvallen. Verder maken de elektronenparen op het zuurstofatoom het zowel basisch als nucleofiel.
Wat zijn fenolen?
Fenol is een aromatische koolwaterstof en een derivaat van benzeen. Fenol is een witte kristallijne vaste stof met de molecuulformule C6H6OH. Het is ontvlambaar en heeft een sterke geur. Het molecuulgewicht van dit molecuul is 94 g mol-1 Het smeltpunt is 40,5 oC en het kookpunt is 181 oC. Bovendien is de dichtheid 1,07 g cm-3
Figuur 02: 2D-structuur van fenol
Vandaar dat tijdens het vormingsproces het waterstofatoom in het benzeenmolecuul wordt vervangen door een -OH-groep, om fenol te geven. Daarom heeft het dezelfde aromatische ringstructuur als in benzeen. Maar de eigenschappen zijn anders vanwege de -OH-groep. Fenol is licht zuur (zuurder dan alcoholen). Wanneer het de waterstof van de -OH-groep verliest, vormt het het fenolaation en ondergaat het resonantiestabilisatie, wat fenol op zijn beurt tot een relatief goed zuur maakt. Het is ook matig oplosbaar in water, omdat het waterstofbruggen kan vormen met water. Fenol verdampt echter langzamer dan water.
Wat is het verschil tussen alcoholen en fenolen?
Alcohols zijn organische verbindingen die de –OH-groep als functionele groep bevatten. Fenol is een aromatische koolwaterstof en een derivaat van benzeen. Het is ook een soort alcohol. Daarom is het belangrijkste verschil tussen alcoholen en fenolen dat de alcoholen organische verbindingen zijn die de -OH-groep als essentiële component bevatten, terwijl de fenolen een groep alcoholen zijn die de -OH-groep en een benzeenring als essentiële componenten bevat.
Als een ander belangrijk verschil tussen alcoholen en fenolen, hecht de –OH van alcoholen zich over het algemeen aan een sp3 gehybridiseerde koolstof terwijl het in fenol zich hecht aan een sp 2 gehybridiseerde koolstof. Bovendien zijn fenolen veel sterkere zuren dan alcoholen.
Hieronder staat een infographic over het verschil tussen alcoholen en fenolen.
Samenvatting – Alcoholen versus fenolen
Alcohols zijn organische verbindingen. Fenol is een soort alcohol met enkele karakteristieke kenmerken. Het belangrijkste verschil tussen alcoholen en fenolen is dat de alcoholen organische verbindingen zijn die de -OH-groep als een essentiële component bevatten, terwijl de fenolen een groep alcoholen zijn die de -OH-groep en een benzeenring als essentiële componenten bevat.
