Het belangrijkste verschil tussen primaire secundaire en tertiaire halogeenalkanen is de positie van het koolstofatoom dat het halogeenatoom draagt. In primaire halogeenalkanen is het koolstofatoom, dat het halogeenatoom draagt, aan slechts één alkylgroep gebonden. Maar in secundaire halogeenalkanen is dit koolstofatoom gebonden aan twee alkylgroepen. Terwijl in tertiaire halogeenalkanen dit koolstofatoom is gebonden aan drie alkylgroepen.
Halogeenalkanen of haloalkanen zijn alkanen die halogenen bevatten. Halogenen zijn chemische elementen van groep 17 van het periodiek systeem. Het omvat fluor (F), chloor (Cl), broom (Br), jodium (I) en astatine (At). Er kunnen een of meer halogenen in hetzelfde haloalkaan zitten. Er zijn veel belangrijke toepassingen van halogeenalkanen als vlamvertragers, brandblussers, koelmiddelen, drijfgassen, enz. Veel haloalkanen worden echter beschouwd als giftige verbindingen en verontreinigende stoffen.
Wat zijn primaire halogeenalkanen?
Primaire halogeenalkanen zijn organische verbindingen met een koolstofatoom aan één alkylgroep en één halogeenatoom. Daarom is de algemene structuur van primaire halogeenalkanen R-CH2-X; R is een alkylgroep terwijl X een halogeen is. We kunnen ze aanduiden als 10 haloalkanen. Een bekend voorbeeld is een halothaan, dat een ethylgroep als de R-groep en een chlooratoom als de X-groep of halogeen bevat. Methylhalogeniden vormen echter een uitzondering voor deze primaire halogeenalkanenstructuren omdat ze drie waterstofatomen hebben die zijn gehecht aan het koolstofatoom dat het halogeenatoom draagt. Dit betekent dat er geen alkylgroepen aan deze verbindingen gebonden zijn. Maar ze worden beschouwd als primaire haloalkanen.
Bovendien, als we de reactiviteit van primaire halogeenalkanen beschouwen, is het koolstofatoom, dat aan het halogeenatoom is gehecht, een reactief centrum omdat het halogeen meer elektronegatief is dan koolstof; dus geeft het een gedeeltelijke positieve lading aan het koolstofatoom door de bindingselektronen naar zich toe te trekken. Verder kunnen deze verbindingen worden aangevallen door nucleofiele reagentia die positieve ladingen zoeken. Dit leidt dus tot een nucleofiele substitutiereactie. En deze reactie heeft een hoge activeringsenergiebarrière. Het is een reactie van het type SN2 en we noemen het een bimoleculaire reactie.
Wat zijn secundaire halogeenalkanen?
Secundaire halogeenalkanen zijn organische verbindingen met een koolstofatoom aan twee alkylgroepen en een halogeenatoom. De algemene structuur van secundaire halogeenalkanen is R2-C(-H)-X. Hier kunnen de twee alkylgroepen (R-groep) gelijkaardige of verschillende groepen zijn. We kunnen deze verbindingen aanduiden als 20 haloalkanen. Bovendien ondergaan secundaire halogeenalkanen SN2-nucleofiele substitutiereacties. Daarom zijn het bimoleculaire reacties.
Figuur 02: 2-broompropaan
De reactiviteit van secundair haloalkaan ligt tussen de reactiviteiten van primaire en tertiaire halogeenalkanen in omdat de aanwezigheid van twee alkylgroepen de positieve lading op het koolstofatoom verlaagt, aangezien alkylgroepen elektronenzuigende soorten zijn.
Wat zijn tertiaire halogeenalkanen?
Tertiaire halogeenalkanen zijn organische verbindingen met een koolstofatoom aan drie alkylgroepen (geen waterstofatomen direct aan dit koolstofatoom) en een halogeenatoom. De algemene structuur voor een tertiair haloalkaan is R3-C-X, waarbij drie R-groepen (alkylgroepen) dezelfde of verschillende groepen kunnen zijn. We kunnen deze verbindingen aanduiden als 30 haloalkanen. Bovendien ondergaan deze verbindingen SN1 nucleofiele substitutiereacties. Maar dit mechanisme verschilt van de nucleofiele substitutiereacties van primaire en secundaire halogeenalkanen.
Het koolstofatoom dat het halogeenatoom draagt, heeft een zeer lage positieve lading omdat er drie elektronenzuigende groepen aan dit koolstofatoom zijn bevestigd. Daarom is de vorming van hoogenergetische tussenproducten niet nodig, en de nucleofiel kan het carboniumion direct aanvallen zodra het zich vormt. Daarom noemen we het een unimoleculaire reactie.
Wat is het verschil tussen primaire secundaire en tertiaire halogeenalkanen?
Halogeenalkanen hebben drie soorten, afhankelijk van de structuur; primaire, secundaire en tertiaire halogeenalkanen. In primaire halogeenalkanen is het koolstofatoom dat het halogeenatoom draagt gebonden aan slechts één alkylgroep, en in secundaire halogeenalkanen is dit koolstofatoom gebonden aan twee alkylgroepen, terwijl in tertiaire halogeenalkanen dit koolstofatoom gebonden is aan drie alkylgroepen. Dit is dus het belangrijkste verschil tussen primaire secundaire en tertiaire halogeenalkanen.
Volgende infographic geeft een overzicht van het verschil tussen primaire secundaire en tertiaire halogeenalkanen.
Samenvatting – Primair secundair versus tertiair halogeenalkanen
Er zijn drie soorten halogeenalkanen, afhankelijk van de structuur; primaire, secundaire en tertiaire halogeenalkanen. Het belangrijkste verschil tussen primaire secundaire en tertiaire halogeenalkanen is dat in primaire halogeenalkanen het koolstofatoom, dat het halogeenatoom draagt, aan slechts één alkylgroep is bevestigd. En in secundaire halogeenalkanen is dit koolstofatoom gebonden aan twee alkylgroepen. Ondertussen is dit koolstofatoom in tertiaire halogeenalkanen gehecht aan drie alkylgroepen.
