Het belangrijkste verschil tussen DCC en EDC is dat DCC een cyclische verbinding is, terwijl EDC een alifatische verbinding is.
DCC en EDC zijn organische verbindingen. De term DCC staat voor N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide terwijl de term EDC staat voor 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide. Beide zijn imiden, wat betekent dat deze verbindingen een –N=C=N- binding hebben, die de functionele eigenschappen van imiden vertegenwoordigt.
Wat is DCC?
De term DCC staat voor N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide. Het wordt ook wel afgekort als DCCD. De chemische formule van deze verbinding is (C6H11N)2C. Verder is het een organische verbinding met de algemene structuur van een imide. Het kan worden geproduceerd als een wasachtige witte vaste stof met een zoete geur. Wat betreft de eigenschappen heeft deze vaste stof een zeer laag smeltpunt; dus smelt het gemakkelijk, waardoor het gemakkelijk te hanteren is. Ook is deze stof zeer goed oplosbaar in oplosmiddelen zoals dichloormethaan, tetrahydrofuran, acetonitril en dimethylformamide. Het is echter onoplosbaar in water.
Als we kijken naar de chemische structuur van deze verbinding, heeft deze een lineaire C-N=C=N-C-structuur in het midden van het molecuul. Daarom is deze structuur gerelateerd aan de chemische structuur van alleen. Er zijn verschillende methoden om DCC te produceren. Eén methode omvat het gebruik van palladiumacetaat, jodium en zuurstof voor de koppeling van cyclohexylamine en cyclohexylisocyanide. Deze reactie geeft ongeveer 67% DCC. Een andere methode omvat het gebruik van dicyclohexylureum in aanwezigheid van een faseoverdrachtskatalysator. Deze tweede methode geeft echter slechts 50% opbrengst aan DCC.
DCC is een belangrijk dehydratatiemiddel voor de productie van amiden, ketonen en nitrillen. Hier wordt het DCC-molecuul gehydrateerd tot dicyclohexylureum of DCU. De resulterende verbinding is onoplosbaar in veel organische oplosmiddelen en water, dus we kunnen deze gemakkelijk verwijderen via filtratie. Bovendien is DCC belangrijk bij het omzetten van secundaire alcoholen.
Bovendien staat het DCC bekend als een remmer van ATP-synthase. Het primaire gebruik van DCC is echter de koppeling van aminozuren tijdens het proces van kunstmatige eiwitsynthese. Ondanks alle belangrijke toepassingen van DCC, moet er voorzichtig mee worden omgegaan omdat het een krachtig allergeen en een sensibilisator is. Het veroorzaakt vaak huiduitslag.
Wat is EDC?
De term EDC staat voor 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide. De chemische formule van EDC is C8H17N3. Het wordt ook wel afgekort als EDAC of EDCI. Het is een in water oplosbaar carbodiimide. Typisch heeft een oplossing van EDC een pH-bereik van 4,0 tot 6,0. Over het algemeen kunnen we deze verbinding gebruiken als een carboxyl-activeringsmiddel voor de koppeling van primaire aminen om amidebindingen te verkrijgen.
EDC is een in de handel verkrijgbare organische verbinding die kan worden geproduceerd door ethylisocyanaat te koppelen met N,N-dimethylpropaan-1,3-diamine. Deze reactie produceert ureum dat vervolgens kan worden omgezet in EDC via uitdroging. Bij het overwegen van de toepassingen van EDC, omvatten de meest voorkomende toepassingen voor dit carbodiimide peptidesynthese, eiwitverknoping met nucleïnezuren en bereiding van immunoconjugaten.
Wat is het verschil tussen DCC en EDC?
DCC staat voor N,N′-Dicyclohexylcarbodiimide terwijl EDC staat voor 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide. Het belangrijkste verschil tussen DCC en EDC is dat DCC een cyclische verbinding is, terwijl EDC een alifatische verbinding is. Een ander groot verschil tussen DCC en EDC is dat DCC onoplosbaar is in water, terwijl EDC in water oplosbaar is.
Bovendien is DCC, wanneer het gebruik van deze twee verbindingen wordt overwogen, nuttig als de koppeling van aminozuren tijdens het proces van kunstmatige eiwitsynthese, terwijl EDC nuttig is voor peptidesynthese, eiwitverknoping met nucleïnezuren en bij de bereiding van immunoconjugaten.
Hieronder infographic vat het verschil tussen DCC en EDC samen.
Samenvatting – DCC vs EDC
DCC en EDC zijn organische verbindingen, en DCC staat voor N, N′-Dicyclohexylcarbodiimide, terwijl EDC staat voor 1-Ethyl-3-(3-dimethylaminopropyl)carbodiimide. Het belangrijkste verschil tussen DCC en EDC is dat DCC een cyclische verbinding is, terwijl EDC een alifatische verbinding is.
