Het belangrijkste verschil tussen elektrocyclische en cycloadditiereacties is dat elektrocyclische reacties herschikkingsreacties zijn, terwijl cycloadditiereacties additiereacties zijn.
Zowel elektrocyclische reacties als cycloadditiereacties zijn vormen van organische chemische reacties die belangrijk zijn bij de organische synthese van chemische verbindingen. Ze hebben verschillende werkingsmechanismen; daarom kunnen we elektrocyclische reacties en cycloadditiereacties in twee verschillende groepen indelen als respectievelijk herschikkingsreacties en additiereacties.
Wat is een elektrocyclische reactie?
Een elektrocyclische reactie is een soort pericyclische omlegging in de organische chemie die het nettoresultaat geeft als een omzetting van een pi-binding in een sigma-binding of omgekeerd. Er zijn verschillende soorten elektrocyclische reacties omdat het een brede tak van organische chemie is. Sommige categorieën omvatten fotochemische reacties, thermische reacties, ringopenings- of ringsluitingsreacties, enz.
Een klassiek voorbeeld van een elektrocyclische reactie is de thermische ringopeningsreactie van het cis-isomeer van 3,4-dimethylcyclobuteen. Deze reactie levert cis, trans-hexa-2,4-dieen op. Evenzo, als we het trans-isomeer van het reactantmolecuul gebruiken, is het eindresultaat ook een transdieen. De reactie is als volgt:
Figuur 01: Een klassiek voorbeeld van een elektrocyclische reactie
De bovenstaande reactie vindt plaats via de grens-orbitale methode. Hier opent de sigma-binding in de reactant, waardoor p-orbitalen worden gevormd die dezelfde symmetrie hebben als de HOMO van het product, hexadieen. Deze conversie vindt plaats via een conroterende ringopeningsmethode die resulteert in tegengestelde tekens voor de terminale lobben. Deze conversie van orbitalen wordt hieronder getoond.
Over het algemeen vertoont een elektrocyclische reactie stereospecificiteit. Dat betekent dat we de cis-trans-geometrie van het eindproduct kunnen voorspellen. Als eerste stap van deze voorspelling moeten we bepalen of de reactie grondige conrotatie of disrotatie verloopt. Na deze bepaling kunnen we het startmolecuul onderzoeken om te bepalen of het eindproduct een cis-isomeer of trans-isomeer is.
Wat is een cycloadditiereactie?
Cycloadditiereactie is een soort chemische reactie in de organische chemie waarbij twee of meer onverzadigde moleculen met elkaar combineren om een cyclisch adduct te vormen. Deze reactie veroorzaakt een netto vermindering van de bindingsveelvoud. We kunnen deze resulterende reactie een cyclisatiereactie noemen. Over het algemeen worden cycloaddities gecoördineerd. Daarom kunnen we ze classificeren als pericyclische reacties. Evenzo zijn niet-gecoördineerde cycloaddities niet pericyclisch. Cycloadditiereacties zijn een soort additiereacties die de vorming van koolstof-koolstofbindingen mogelijk maken zonder een elektrofiel of nucleofiel te gebruiken.
Er zijn verschillende soorten cycloaddities, zoals thermische cycloadditie, fotochemische cycloadditie, Diels-Alder-reactie, Huisgen-cycloadditie, Cheletropische reacties, enz. Meestal zijn Diels-Alder-reacties de belangrijkste cycloadditiereacties.
Wat is het verschil tussen elektrocyclische en cycloadditiereactie?
Zowel elektrocyclische reacties als cycloadditiereacties zijn belangrijk bij de organische synthese van chemische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen elektrocyclische en cycloadditiereacties is dat elektrocyclische reacties omleggingsreacties zijn, terwijl cycloadditiereacties additiereacties zijn.
Bovendien omvat een elektrocyclische reactie de omzetting van een pi-binding in een sigma-binding of vice versa, terwijl een cycloadditiereactie een combinatie van twee of meer onverzadigde verbindingen omvat om een cyclische verbinding te vormen.
De volgende infographic toont het verschil tussen elektrocyclische en cycloadditiereacties in tabelvorm.
Samenvatting – Elektrocyclische versus cycloadditiereactie
Zowel elektrocyclische reacties als cycloadditiereacties zijn belangrijk bij de organische synthese van chemische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen elektrocyclische en cycloadditiereacties is dat elektrocyclische reacties herschikkingsreacties zijn, terwijl cycloadditiereacties additiereacties zijn.
