Het belangrijkste verschil tussen eugenol en isoeugenol is dat eugenol een kruidnagelachtige geur heeft, terwijl isoeugenol een bloemige geur heeft.
Eugenol en isoeugenol zijn structurele isomeren van elkaar. We kunnen ze van elkaar onderscheiden door hun geur, omdat dit beide aromatische verbindingen zijn. Bovendien zijn er ook chemische en fysische verschillen tussen eugenol en isoeugenol.
Wat is Eugenol?
Eugenol is een allylguaiacol-stof met de chemische formule C10H12O2. Het is een keten-gesubstitueerde guaiacol-stof en is een lid van allylbenzeenverbindingen. Het verschijnt als een kleurloze of lichtgeel gekleurde verbinding, en het is een aromatische, olieachtige vloeibare substantie. We kunnen deze stof extraheren uit bepaalde essentiële oliën zoals kruidnagel, nootmuskaat, kaneel, basilicum en laurier. Bovendien is het in hoge concentraties aanwezig in kruidnagelknopolie en in kruidnagelbladolie. Kenmerkend is dat de eugenolverbinding een aangename, kruidige, kruidnagelachtige geur heeft.
Figuur 01: De chemische structuur van Eugenol
De belangrijkste toepassingen van de eugenolverbinding zijn onder meer de vervaardiging van parfums, smaakstoffen en essentiële oliën. Bovendien kunnen we deze stof gebruiken in lokale antiseptica en anesthesietoepassingen. Bovendien geeft de combinatie van eugenol met zinkoxide zinkoxide-eugenol en heeft het herstellende en prosthodontische toepassingen (voornamelijk in de tandheelkunde).
Figuur 02: De omzetting van tyrosine in Eugenol
Als we kijken naar de biosynthese van eugenol, begint het met het aminozuur tyrosine. Bij dit proces wordt het L-isomeer van tyrosine gebruikt, dat in aanwezigheid van het tyrosine-ammonia-lyase-enzym wordt omgezet in p-coumarinezuur. Daarna wordt dit p-coumarinezuur omgezet in cafeïnezuur in aanwezigheid van een p-coumaraat-3-hydroxylase-enzym, zuurstof en NADPH. Uiteindelijk wordt het cafeïnezuur via enkele andere eenvoudige omzettingen omgezet in eugenol.
Wat is isoeugenol?
Isoeugenol is een type fenylpropeen en het is een gesubstitueerde guaiacol. We kunnen deze stof vinden in essentiële oliën van planten zoals ylang-ylang, en het is ook een component in houtrook en vloeibare rook. Bovendien kunnen we isoeugenol synthetiseren uit eugenol.
Er zijn twee vormen van isoeugenol als het cis-isomeer en het trans-isomeer. Het cis-isomeer van isoeugenol verschijnt als een vloeistof, terwijl het trans-isomeer van isoeugenol verschijnt als een kristallijne stof. Deze stof is erg handig bij het maken van vanilline. Daarnaast is het verantwoordelijk voor het schimmelremmende effect van rook op vlees en kaas.
Figuur 03: De chemische structuur van isoeugenol
Sommige mensen vertonen echter een allergie voor isoeugenol; het algemene symptoom is een bijenkorfachtige reactie. Dit symptoom treedt op wanneer ze worden blootgesteld aan de geur van zeep, badtissues, shampoos, wasmiddelen en plaatselijke cosmetische toepassingen die deze stof bevatten. Bovendien kunnen we de gevoeligheid voor deze stof controleren met een klinische patchtest.
Wat is het verschil tussen Eugenol en Isoeugenol?
Eugenol en isoeugenol zijn isomeren van elkaar. Eugenol is een allylguaiacol-stof met de chemische formule C10H12O2. Isoeugenol is een type fenylpropeen en het is een gesubstitueerde guaiacol. Het belangrijkste verschil tussen eugenol en isoeugenol is dat eugenol een kruidnagelachtige geur heeft, terwijl isoeugenol een bloemige geur heeft. Bovendien is eugenol een lichtgele vloeistof, terwijl het trans-isomeer van isoeugenol een kristallijne stof is, terwijl het cis-isomeer een olieachtige vloeistof is.
De volgende tabel toont een zij aan zij vergelijking van het verschil tussen eugenol en isoeugenol.
Samenvatting – Eugenol vs Isoeugenol
Eugenol is een allylguaiacol-stof met de chemische formule C10H12O2. Isoeugenol is een type fenylpropeen en een gesubstitueerde guaiacol. Het belangrijkste verschil tussen eugenol en isoeugenol is dat eugenol een kruidnagelachtige geur heeft, terwijl isoeugenol een bloemige geur heeft.
