Het belangrijkste verschil tussen dieen en dieenofiel is dat een dieen een onverzadigde koolwaterstof is die uit twee dubbele bindingen bestaat, terwijl een dieenofiel een organische verbinding is die gemakkelijk reageert met een dieen.
Diels-Alder-reactie is een belangrijke chemische reactie waarbij een geconjugeerd dieen reageert met een gesubstitueerd alkeen (dienofiel), waarbij een gesubstitueerd cyclohexeenderivaat ontstaat. Daarom heeft deze reactie twee delen die met elkaar reageren: het dieen en het dienofiel. Bovendien is dit een cycloadditiereactie en een goed voorbeeld van een pericyclische reactie met een gecoördineerd mechanisme.
Wat is Diene?
Dieen is een onverzadigde koolwaterstof die bestaat uit twee dubbele bindingen tussen koolstofatomen. Het is ook bekend als dialkeen of alkadieen. Het is een covalente verbinding die twee alkeeneenheden bevat. Dienen bestaan meestal als subeenheden van meer complexe organische moleculen. Bovendien kunnen dienen gevonden worden in natuurlijk voorkomende verbindingen en in synthetische chemicaliën. Deze chemicaliën zijn bruikbaar bij organische synthesereacties. Verder zijn er geconjugeerde dienen die veel worden gebruikt als monomeren voor de polymeerindustrie.
Figuur 01: De chemische structuur van een eenvoudig dieen
Er zijn drie klassen van dienen, afhankelijk van de locatie van de dubbele bindingen in de organische verbinding. Deze drie klassen staan bekend als gecumuleerde dienen, geconjugeerde dienen en niet-geconjugeerde dienen.
Gecumuleerde dienen bevatten dubbele bindingen die een gemeenschappelijk atoom delen. Dit resulteert in de vorming van een alleen.
Geconjugeerde dienen bestaan uit geconjugeerde dubbele bindingen die worden gescheiden door één enkele binding. Deze verbindingen zijn relatief zeer stabiel vanwege de resonantie.
Ongeconjugeerde dienen bestaan uit dubbele bindingen die worden gescheiden door twee of meer enkele bindingen. Gewoonlijk zijn deze verbindingen minder stabiel in vergelijking met isomere geconjugeerde dienen. Deze verbindingen staan ook bekend als geïsoleerde dienen.
Wat is dienofiel?
Dienofiel is een organische verbinding die gemakkelijk reageert met een dieen. We kunnen een diënofiel vinden dat gewoonlijk voorkomt in de Diels-Alder-reactie waarbij de reactie tussen een geconjugeerd dieen en een gesubstitueerd alkeen betrokken is. Hier fungeert het gesubstitueerde alkeen als het dienofiel.
Figuur 02: Diels-Alder-reactie
Een echte diënofiel draagt typisch een of twee van de volgende functionele groepen: CHO, COR, COOR, CN, C=C, Ph of halogeen. Bovendien moet het dieen zeer elektronenrijk zijn. Soms vereist de Diels-Alder-reactie de overlapping van de HOMO van het dienofiel met de onbezette MO van het dieen.
Een alkeen staat meestal bekend als een diënofiel omdat het gemakkelijk reageert met een dieen. Meestal hebben we geen warmte nodig in Diels-els-reacties, maar verwarming kan de opbrengst van de reactie verbeteren. Bovendien zijn eenvoudige alkenen zoals ethaan slechte diënofielen.
Wat is het verschil tussen Diene en Dienophile?
Een Diels-Alder-reactie bestaat uit twee delen die met elkaar reageren: een dieen en een dienofiel. Het belangrijkste verschil tussen dieen en dieenofiel is dat een dieen een organische verbinding is die uit twee dubbele bindingen bestaat, terwijl een dieenofiel een organische verbinding is die gemakkelijk reageert met een dieen.
Hieronder is een samenvatting van het verschil tussen dieen en diënofiel in tabelvorm voor vergelijking naast elkaar.
Samenvatting – Diene vs Dienophile
Diels-Alder-reactie is een belangrijke chemische reactie in de chemie. Het omvat een chemische reactie tussen een geconjugeerd dieen en een gesubstitueerd alkeen. Het belangrijkste verschil tussen dieen en dieenofiel is dat een dieen een organische verbinding is die uit twee dubbele bindingen bestaat, terwijl een dieenofiel een organische verbinding is die gemakkelijk reageert met een dieen.
