Het belangrijkste verschil tussen geconjugeerde en gecumuleerde dienen is dat geconjugeerde dienen twee dubbele bindingen hebben, gescheiden door een enkele binding, terwijl gecumuleerde dienen twee dubbele bindingen hebben die aan een soortgelijk atoom zijn verbonden.
Diënen zijn organische verbindingen die erg belangrijk zijn in de organische chemie. Deze worden ook wel dialkenen of alkadiënen genoemd. Dit zijn covalente verbindingen bestaande uit twee dubbele bindingen tussen koolstofatomen. Daarom bestaan deze verbindingen uit twee alkeeneenheden samen met het standaardvoorvoegsel "di" van de systematische nomenclatuur.
Wat zijn geconjugeerde dienes?
Geconjugeerde dienen zijn organische verbindingen met dubbele bindingen gescheiden door enkele bindingen. Met andere woorden, een geconjugeerd dieen heeft een afwisselend patroon van dubbele bindingen en enkele bindingen. Dit maakt een geconjugeerd systeem van een elektronenwolk door het geconjugeerde systeem. Als de dubbele bindingen echter worden gescheiden door meer dan één enkele binding, noemen we het een geïsoleerd dieen. Deze geconjugeerde dienen worden meestal gebruikt als monomeren in de polymeerindustrie.
Figuur 01: Een eenvoudige geconjugeerde dieen
De bereiding van geconjugeerde dienen is vergelijkbaar met de manier waarop we de eliminatiereactie van alkylhalogeniden gebruiken om alkenen te maken. We kunnen dihalogeniden gebruiken om ze om te zetten in geconjugeerde dienen via twee opeenvolgende eliminatiereacties. In dit proces is het belangrijk om een sterke, sterisch gehinderde basis te gebruiken. Dit is nuttig bij het voorkomen van de concurrerende substitutiereacties. Er zijn mogelijke bijproducten van dit proces, waaronder alkynen bij gebruik van sterke basen zoals natriumamide. Een andere methode voor het bereiden van geconjugeerde dienen is de eliminatiereactie van allylische halogeniden.
Bovendien kunnen we de stabiliteit van geconjugeerde dienen bepalen om de hitte van hydrogenering aan te tonen. Bij het vergelijken van bijvoorbeeld 1, 3-butadieen en 1-buteen, heeft 1, 3-butadieen een extra dubbele binding die een extra mol waterstof nodig heeft om het te reduceren tot butaan. Daarom genereert de hydrogenering van 1, 3-butadieen meer warmte dan die van 1-buteen. De experimentele waarden voor de warmte van waterstof zijn echter minder dan verwacht vanwege de stabiliteit van deze verbinding. Het geconjugeerde systeem zorgt voor extra stabiliteit aan het molecuul.
Wat zijn gecumuleerde dienes?
Gecumuleerde dienen zijn organische verbindingen met dubbele bindingen die een gemeenschappelijk atoom delen. Met andere woorden, twee dubbele bindingen zijn aan hetzelfde atoom gehecht. Deze verbindingen zijn doorgaans minder stabiel dan geconjugeerde dienen omdat de geconjugeerde dienen het geconjugeerde systeem vormen, waardoor het molecuul stabieler wordt. Deze verbindingen zijn ook bekend als gecumuleerde alkadiënen.
Figuur 02: Een eenvoudig gecumuleerd dieen
Het eenvoudigste gecumuleerde dieenmolecuul dat we kunnen vinden is 1,2-propadieen. Het is ook bekend als een alleen. Er is een centraal koolstofatoom in deze moleculen dat sp-hybridisatie heeft. De geometrie rond dit koolstofatoom is lineair.
Over het algemeen zijn gecumuleerde dienen onstabiel in vergelijking met geconjugeerde dienen. Dit komt omdat deze verbindingen een waarschijnlijke toestand zijn voor de drievoudige binding van een alkyn om door de koolstofketen naar de meest stabiele positie te bewegen.
Wat is het verschil tussen geconjugeerde en gecumuleerde dienes?
Er zijn drie verschillende manieren waarop de dubbele bindingen in dienen in het molecuul kunnen worden gerangschikt: geconjugeerd, geïsoleerd of gecumuleerd. Het belangrijkste verschil tussen geconjugeerde en cumulatieve dienen is dat geconjugeerde dienen twee dubbele bindingen hebben, gescheiden door een enkele binding, terwijl gecumuleerde dienen twee dubbele bindingen hebben die aan een soortgelijk atoom zijn verbonden.
De volgende tabel geeft een overzicht van het verschil tussen geconjugeerde en gecumuleerde dienen.
Samenvatting – Geconjugeerde vs gecumuleerde dienes
Een dieen is een organische verbinding die bestaat uit twee dubbele bindingen. In geconjugeerde dienen zijn de twee dubbele bindingen gescheiden door een enkele binding, terwijl in gecumuleerde dienen twee dubbele bindingen zijn verbonden met een soortgelijk atoom. Dit is het belangrijkste verschil tussen geconjugeerde en gecumuleerde dienen.
