Isomeren vs Resonantie | Resonantiestructuren versus isomeren | Constitutionele isomeren, stereo-isomeren, enantiomeren, diastereomeren
Een molecuul of ion met dezelfde molecuulformule kan op verschillende manieren bestaan, afhankelijk van de bindingsvolgorde, verschillen in ladingsverdeling, de manier waarop ze zich in de ruimte rangschikken, enz.
Isomeren
Isomeren zijn verschillende verbindingen met dezelfde molecuulformule. Er zijn verschillende soorten isomeren. Isomeren kunnen hoofdzakelijk in twee groepen worden verdeeld als constitutionele isomeren en stereo-isomeren. Constitutionele isomeren zijn isomeren waarbij de connectiviteit van atomen in moleculen verschilt. Butaan is het eenvoudigste alkaan om constitutionele isomerie aan te tonen. Butaan heeft twee constitutionele isomeren, butaan zelf en isobuteen.
CH3CH2CH2CH3
Butaan Isobutaan/2-methylpropaan
In stereo-isomeren zijn atomen in dezelfde volgorde verbonden, in tegenstelling tot constitutionele isomeren. Stereo-isomeren verschillen alleen in de rangschikking van hun atomen in de ruimte. Stereo-isomeren kunnen van twee typen zijn, enantiomeren en diastereomeren. Diastereomeren zijn stereo-isomeren waarvan de moleculen geen gespiegelde beelden van elkaar zijn. De cis-trans-isomeren van 1,2-dichlooretheen zijn diastereomeren. Enantiomeren zijn stereo-isomeren waarvan de moleculen niet-superponeerbare spiegelbeelden van elkaar zijn. Enantiomeren komen alleen voor bij chirale moleculen. Een chiraal molecuul wordt gedefinieerd als een molecuul dat niet identiek is aan zijn spiegelbeeld. Daarom zijn het chirale molecuul en zijn spiegelbeeld enantiomeren van elkaar. Het 2-butanolmolecuul is bijvoorbeeld chiraal en het en zijn spiegelbeelden zijn enantiomeren.
Resonantie
Bij het schrijven van Lewis-structuren laten we alleen valentie-elektronen zien. Door de atomen elektronen te laten delen of overdragen, proberen we elk atoom de elektronische configuratie van het edelgas te geven. Bij deze poging kunnen we de elektronen echter een kunstmatige locatie opleggen. Als gevolg hiervan kunnen voor veel moleculen en ionen meer dan één equivalente Lewis-structuren worden geschreven. De structuren die worden geschreven door de positie van de elektronen te veranderen, staan bekend als resonantiestructuren. Dit zijn structuren die alleen in theorie bestaan. De resonantiestructuur vermeldt twee feiten over de resonantiestructuren.
- Geen van de resonantiestructuren zal de juiste weergave zijn van het eigenlijke molecuul; geen enkele zal volledig lijken op de chemische en fysische eigenschappen van het eigenlijke molecuul.
- Het eigenlijke molecuul of het ion wordt het best weergegeven door een hybride van alle resonantiestructuren.
De resonantiestructuren worden weergegeven met de pijl ↔. Hieronder volgen de resonantiestructuren van carbonaationen (CO32-).
Röntgenonderzoeken hebben aangetoond dat het eigenlijke molecuul tussen deze resonanties in zit. Volgens de studies zijn alle koolstof-zuurstofbindingen even lang in carbonaationen. Volgens de bovenstaande structuren kunnen we echter zien dat één een dubbele binding is en twee enkele bindingen. Daarom, als deze resonantiestructuren afzonderlijk voorkomen, zouden er idealiter verschillende bindingslengtes in het ion moeten zijn. Dezelfde bindingslengtes geven aan dat geen van deze structuren werkelijk in de natuur aanwezig is, maar dat er een hybride hiervan bestaat.
Wat is het verschil tussen isomeren en resonantie?
• In isomeren kan de atomaire rangschikking of ruimtelijke rangschikking van het molecuul verschillen. Maar in resonantiestructuren veranderen deze factoren niet. In plaats daarvan hebben ze alleen een verandering in de positie van een elektron.
• Isomeren zijn van nature aanwezig, maar in werkelijkheid bestaan resonantiestructuren niet. Het zijn hypothetische structuren, die alleen beperkt zijn tot theorie.
