Verschil tussen allyl en vinyl

2024 Auteur: Alex Aldridge | [email protected]. Laatst gewijzigd: 2023-12-17 13:46

Belangrijk verschil – Allyl vs Vinyl

Zowel allyl- als vinylgroepen hebben enigszins vergelijkbare structuren met een kleine variatie. Beide groepen bezitten een dubbele binding tussen twee koolstofatomen waar alle andere atomen zijn gebonden via enkele bindingen. Het belangrijkste verschil tussen deze twee structurele componenten is het aantal koolstof- en waterstofatomen. Allylgroepen hebben drie koolstofatomen en vijf waterstofatomen, terwijl vinylgroepen twee koolstofatomen en drie waterstofatomen hebben. De –R-groep in de structuur kan elke groep zijn met een willekeurig aantal atomen met elk type bindingspatroon.

Wat is een Allylgroep?

Een allylgroep is een substituent met de structuurformule H₂C=CH-CH_{2-R; waarbij -R de rest van het molecuul is. Daarom is de allylgroep een deel van een molecuul dat equivalent is aan een propaanmolecuul na het elimineren van één waterstofatoom van het derde koolstofatoom. Dat waterstofatoom wordt vervangen door een andere -R-groep om een molecuul te vormen. Het woord 'allyl' is een Latijns woord dat wordt gebruikt voor knoflook, Allium sativum. Aangezien een allylderivaat voor het eerst werd geïsoleerd uit knoflookolie, werd het in 1844 door Theodor Wertheim "Schwefelallyl" genoemd.}

Wat is een vinylgroep?

Het vinyl met de functionele alkenylgroep is ook bekend als ethenyl (-CH=CH₂); het is equivalent aan een ethyleenmolecuul (CH₂=CH₂) na verwijdering van één waterstofatoom. Het verwijderde –H-atoom kan worden vervangen door een andere groep atomen om een molecuul te vormen (R−CH=CH_{2). Deze groep is erg belangrijk in sommige industriële toepassingen.}

Wat is het verschil tussen Allyl en Vinyl?

Structuur

Allyl: wanneer één waterstofatoom wordt verwijderd van het derde koolstofatoom van een propaanmolecuul, is het equivalent aan een allylgroep. Het bevat twee sp² gehybridiseerde koolstofatomen en één sp³ gehybridiseerde koolstofatoom. Met andere woorden, het is een methyleenbrug (-CH₂-) bevestigd aan een vinylgroep (-CH=CH_2).

Vinyl: De structuur van een vinylgroep is gelijk aan de moleculaire groep wanneer één waterstofatoom wordt verwijderd uit een etheenmolecuul. Daarom is het ook bekend als een ethenylgroep. Het bevat twee sp^{2 gehybridiseerde koolstofatomen en drie waterstofatomen. Het verwijderde waterstofatoom kan worden vervangen door elke groep moleculen en wordt aangeduid als -R.}

Voorbeelden van derivaten

Allyl: Allylgroepen vormen zeer stabiele verbindingen wanneer substituenten zijn bevestigd. Het vormt verbindingen op verschillende gebieden, zoals organische verbindingen, biochemische verbindingen en metaalcomplexen.

Organische verbindingen:

Allylalcohol: H₂C=CH-CH_{2OH (de ouder van allylische alcoholen)}

Allylchloride: ze bestaan als gesubstitueerde versies van de ouder-allylgroep. Voorbeelden zijn trans-but-2-en-1-yl of crotylgroep (CH₃CH=CH-CH_2-).

Biochemie:

Dimethylallylpyrofosfaat: het zit in de biosynthese van terpenen.

Isopentenylpyrofosfaat: het is een homoallylische isomeer van de dimethylallylverbinding. Het wordt ook gebruikt als een ^{voorloper van veel natuurlijke producten zoals natuurlijk rubber.}

Metaalcomplexen:

Allylliganden binden zich aan metallische centra via zijn drie koolstofatomen. Een voorbeeld is; Allyl Palladium Chloride.

Vinyl: De meeste vinylderivaten worden gebruikt in de polymeerindustrie. Voorbeelden zijn; Vinylchloride, vinylfluoride, vinylacetaat, vinylideen en vinyleen.

Gebruikt:

Allyl: Allylverbindingen zijn van een breed scala en worden op verschillende gebieden gebruikt. Bijvoorbeeld; allylchloride wordt gebruikt om kunststoffen te produceren en wordt gebruikt als alkyleringsmiddel.

Vinyl: Een van de beste voorbeelden van een industriële toepassing van vinylgroepen is vinylchloride (CH_{2=CH-Cl). Het wordt gebruikt als voorloper voor de productie van polyvinylchloride (PVC). Het is de derde meest geproduceerde synthetische plastic variëteit ter wereld. Bovendien wordt het gebruikt om vinylfluoride en vinylacetaat te produceren om twee andere polymeren te produceren; respectievelijk polyvinylfluoride (PVF) en polyvinylacetaat (PVAc).}

Vinylhandschoenen worden in de geneeskunde gebruikt vanwege de slechte weerstand tegen veel chemicaliën, minder flexibiliteit en elasticiteit.

Definities:

^{Voorloper: een voorloper is een stof die deelneemt aan een chemische reactie die een andere verbinding produceert.}