Belangrijk verschil – SN1 vs E1-reacties
SN1-reacties zijn substitutiereacties waarbij nieuwe substituenten worden gesubstitueerd door bestaande functionele groepen in organische verbindingen te vervangen. El-reacties zijn eliminatiereacties waarbij bestaande substituenten uit de organische verbinding worden verwijderd. Het belangrijkste verschil tussen SN1- en E1-reacties is dat SN1-reacties substitutiereacties zijn, terwijl E1-reacties eliminatiereacties zijn.
SN1- en E1-reacties komen veel voor in de organische chemie. Deze reacties resulteren in de vorming van nieuwe verbindingen via bindingsbreuk en formaties.
Wat zijn SN1-reacties?
SN1-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties in organische verbindingen. Dit zijn reacties in twee stappen. De snelheidsbepalende stap is dus de carbokation vormingsstap. SN1-reacties staan bekend als unimoleculaire substituties omdat de snelheidsbepalende stap één verbinding omvat. De verbinding die een SN1-reactie ondergaat, staat bekend als het substraat. Wanneer er een geschikte nucleofiel aanwezig is, wordt een vertrekkende groep verwijderd uit de organische verbinding, waardoor een carbokation-tussenverbinding wordt gevormd. Vervolgens wordt de nucleofiel in de tweede stap aan de verbinding gehecht. Dit geeft een nieuw product.
De eerste stap van een SN1-reactie is de langzaamste reactie, terwijl de tweede stap sneller is dan de eerste stap. De snelheid van de SN1-reactie hangt af van één reactant, omdat het een unimoleculaire reactie is. SN1-reacties komen vaak voor in verbindingen met tertiaire structuren. Omdat, hoe hoger de verdeling van atomen, hoe groter de stabiliteit van het carbokation. Het carbokation-tussenproduct wordt aangevallen door de nucleofiel. Dat komt omdat nucleofielen rijk zijn aan elektronen en worden aangetrokken door de positieve lading van het carbokation.
Figuur 01: Mechanisme van SN1-reactie
Polaire protische oplosmiddelen zoals water en alcohol kunnen de reactiesnelheid van SN1-reacties verhogen, omdat deze oplosmiddelen de vorming van carbokation in de snelheidsbepalende stap kunnen vergemakkelijken. Een bekend voorbeeld van een SN1-reactie is de hydrolyse van tert-butylbromide in aanwezigheid van water. Hier fungeert water als de nucleofiel omdat het zuurstofatoom van het watermolecuul eenzame elektronenparen heeft.
Wat zijn E1-reacties?
E1-reacties zijn unimoleculaire eliminatiereacties. Het is een proces in twee stappen, waarbij de eerste stap de snelheidsbepalende stap is omdat in de eerste stap een carbokation-tussenproduct wordt gevormd via het verlaten van een substituent. Aanwezigheid van volumineuze groepen in de uitgangsverbinding vergemakkelijkt de vorming van carbokation. In de tweede stap wordt een andere vertrekkende groep uit de verbinding verwijderd.
Figuur 02: Een E1-reactie vindt plaats bij de aanwezigheid van een zwakke basis
De E1-reactie heeft twee hoofdstappen, de ionisatiestap en de deprotoneringsstap. In de ionisatiestap wordt het carbokation (positief geladen) gevormd, terwijl in de deprotoneringsstap een waterstofatoom als een proton uit de verbinding wordt verwijderd. Uiteindelijk wordt er een dubbele binding gevormd tussen twee koolstofatomen waaruit de vertrekkende groepen zijn geëlimineerd. Daarom wordt een verzadigde chemische binding onverzadigd na voltooiing van de El-reactie. Twee aangrenzende koolstofatomen van dezelfde verbinding zijn betrokken bij E1-reacties.
Polaire protische oplosmiddelen vergemakkelijken E1-reacties omdat polaire protische oplosmiddelen gunstig zijn voor de vorming van carbokation. Typisch kunnen El-reacties worden waargenomen met betrekking tot tertiaire alkylhalogeniden met omvangrijke substituenten. E1-reacties vinden plaats in de volledige afwezigheid van basen of in de aanwezigheid van zwakke basen.
Wat zijn de overeenkomsten tussen SN1- en E1-reacties?
- Bot SN1 en E1 reacties omvatten de vorming van een carbokation.
- Polaire protische oplosmiddelen vergemakkelijken beide soorten reacties.
- Beide reacties zijn unimoleculaire reacties.
- Beide reacties zijn reacties in twee stappen.
- Beide reacties hebben een snelheidsbepalende stap.
- Beter de vertrekkende groep, hoger de reactiesnelheid van zowel SN1- als E1-reacties.
- Zowel SN1- als E1-reacties kunnen typisch worden gevonden met betrekking tot verbindingen met tertiaire structuren.
- Herschikkingen kunnen plaatsvinden in de carbokation van beide reacties.
Wat is het verschil tussen SN1- en E1-reacties?
SN1 vs E1-reacties |
|
| SN1-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties in organische verbindingen. | E1-reacties zijn unimoleculaire eliminatiereacties. |
| Vereiste van een nucleofiel | |
| SN1-reacties vereisen een nucleofiel om de carbokation te vormen. | E1-reacties vereisen geen nucleofiel om de carbokation te vormen. |
| Proces | |
| SN1-reacties omvatten substitutie van een nucleofiel. | E1-reacties omvatten de eliminatie van een functionele groep. |
| Vorming van dubbele binding | |
| Er kunnen geen dubbele bindingen worden waargenomen in SN1-reacties. | Een dubbele binding wordt gevormd tussen twee koolstofatomen in E-reacties. |
| Onverzadiging | |
| Er vindt geen onverzadiging plaats na het voltooien van SN1-reacties. | Een verzadigde chemische stof wordt onverzadigd na voltooiing van een E1-reactie. |
| Koolstofatomen | |
| Eén centraal koolstofatoom is betrokken bij SN1-reacties. | Twee aangrenzende koolstofatomen van dezelfde verbinding zijn betrokken bij E1-reacties. |
Samenvatting – SN1 vs E1-reacties
SN1-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties. E1-reacties zijn eliminatiereacties. Beide soorten reacties zijn unimoleculaire reacties omdat de snelheidsbepalende stap van deze reacties een enkel molecuul omvat. Hoewel deze twee soorten reacties veel overeenkomsten vertonen, zijn er ook enkele verschillen. Het verschil tussen SN1- en E1-reacties is dat SN1-reacties substitutiereacties zijn, terwijl El-reacties eliminatiereacties zijn.
