Het belangrijkste verschil tussen R- en S-configuratie is dat de R-configuratie de ruimtelijke rangschikking is van R-isomeer, waarvan de relatieve richting van prioriteitsvolgorde met de klok mee is, terwijl S-configuratie de ruimtelijke rangschikking is van S-isomeer met zijn relatieve richting van prioriteitsvolgorde in een richting tegen de klok in. Hier is de relatieve richting van de prioriteitsvolgorde de dalende volgorde van prioriteiten van substituenten.
De R- en S-isomeren zijn organische moleculen met een chiraal centrum, een koolstofatoom waaraan vier verschillende substituenten zijn bevestigd. Deze substituenten worden weergegeven op basis van hun prioriteit (de prioriteit wordt bepaald met behulp van CIP-regels zoals hieronder beschreven).
Wat is R-configuratie?
Een isomeer is elk van twee of meer verbindingen met dezelfde formule maar een verschillende rangschikking van atomen in het molecuul. R-configuratie is de ruimtelijke rangschikking van R-isomeer. Het R-isomeer heeft dus zijn relatieve richting van de prioriteitsvolgorde met de klok mee. De basis voor het bepalen van de prioriteit van substituenten die aan het chirale centrum zijn bevestigd, zijn de CIP-regels (Cahn-Ingold-Prelog-regels). De CIP-regels zijn als volgt:
- Beschouw eerst de atomen die zich direct binden aan het chirale centrum. Wanneer het atoomnummer hoger is, wordt de prioriteit ervan ook hoger. Daarom, als een substituent een atoom bevat met een hoog atoomnummer dat direct aan het chirale centrum is gebonden, krijgt die substituent de hogere prioriteit dan de andere.
- Als twee substituenten direct gebonden atomen hebben met gelijke atoomnummers, beschouw dan het atoomnummer van het volgende atoom in die substituenten. We moeten de atomen van de substituenten één voor één controleren tot er een verschilpunt komt.
Figuur 01: R- en S-configuraties
Na het bepalen van de prioriteiten van elke substituent, moeten we de richting van de volgorde van de prioriteiten rond het chirale centrum observeren; dat wil zeggen van de substituent met de hoogste prioriteit naar de substituent met de laagste prioriteit. Als de richting met de klok mee is, wordt de configuratie van de isomeer genoemd als R-configuratie. De letter "R" komt van het Latijnse woord "Rectus". Het betekent, "Rechtshandig".
Wat is S-configuratie?
S-configuratie is de ruimtelijke rangschikking van S-isomeer. S-isomeer heeft een andere rangschikking dan die van het R-isomeer van hetzelfde molecuul. De letter "S" komt van het Latijnse woord "Sinister" en betekent "linkshandig". In tegenstelling tot de R-configuratie heeft de S-configuratie de richting tegen de klok in van de substituenten; dat wil zeggen, van de hoogste prioriteit naar de laagste prioriteit.
Wat zijn de overeenkomsten tussen R- en S-configuratie?
- Zowel de R- als de S-configuratie hebben dezelfde chemische formule en atomaire rangschikking
- Beide hebben dezelfde molaire massa.
Wat is het verschil tussen R- en S-configuratie?
R vs S-configuratie |
|
| R-configuratie is de ruimtelijke rangschikking van R-isomeer. | S-configuratie is de ruimtelijke rangschikking van S-isomeer. |
| Prioriteit van plaatsvervangers | |
| R isomeer heeft zijn relatieve richting van de prioriteitsvolgorde in de richting van de klok mee. | S isomeer heeft zijn relatieve richting van de prioriteitsvolgorde in een richting tegen de klok in. |
| Naam | |
| De letter "R" komt van het Latijnse woord "Rectus", wat "rechtshandig" betekent. | De letter "S" komt van het Latijnse woord "Sinister". Het betekent, "Linkshandig". |
| Ruimtelijke ordening | |
| De ruimtelijke rangschikking van de R-configuratie is anders dan die van de S-configuratie van hetzelfde molecuul. | |
Samenvatting – R vs S-configuratie
De organische verbindingen met chirale centra hebben R- en S-configuraties. De R- en S-isomeren zijn respectievelijk de verwante moleculen van deze configuraties. De basis van de R- en S-configuratie is de prioriteit van de substituenten die aan het chirale centrum zijn bevestigd. Om de vergelijking samen te vatten; het verschil tussen de R- en S-configuratie is dat de R-isomeer zijn relatieve richting van de prioriteitsvolgorde met de klok mee heeft. En daarentegen heeft de S-isomeer zijn relatieve richting van de prioriteitsvolgorde in een richting tegen de klok in.
