Het belangrijkste verschil tussen de Wittig- en Wittig Horner-reactie is dat de Wittig-reactie fosfoniumyliden gebruikt, terwijl de Wittig Horner-reactie fosfonaat-gestabiliseerde carbanionen gebruikt.
Wittig-reactie en Wittig Horner-reacties zijn belangrijke synthesereacties in de organische chemie, die alkenen produceren uit aldehyden of ketonen. Deze reacties verschillen van elkaar, afhankelijk van de reactanten die in de reactie zijn opgenomen, samen met aldehyde of keton.
Wat is Wittig-reactie?
Wittig-reactie is een type koppelingsreactie waarbij aldehyden of ketonen reageren met fosfoniumyliden om een alkeen te geven. Verder wordt deze reactie ook wel Wittig-alkeneringsreactie genoemd omdat het een alkeen vormt als het eindproduct. Ook is deze reactie vernoemd naar de wetenschapper Georg Wittig. Het fosfoniumylide wordt Wittig-reagens genoemd omdat dit reagens specifiek is voor de Wittig-reactie. Samen met het alkeen geeft deze reactie een ander product, trifenylfosfineoxide. De algemene reactie is als volgt:
Figuur 01: Witte reactie
Wittig-reactie is belangrijk bij de productie van alkenen in organische synthese. Het is een type koppelingsreactie omdat het betrokken is bij de koppeling van aldehyden en ketonen aan trifenylfosfoniumyliden. De aard van het geproduceerde alkeen hangt af van de stabiliteit van het ylide. d.w.z. niet-gestabiliseerde yliden geven Z-alkenen en gestabiliseerde yliden geven E-alkeen. De vorming van E-alkeen is echter zeer selectief in deze reactie.
Wat is Wittig Horner-reactie?
Wittig Horner-reactie is een type koppelingsreactie waarbij aldehyden of ketonen koppelen met fosfonaat-gestabiliseerde carbanionen om E-alkenen te geven. Deze reactie is vernoemd naar drie wetenschappers: Leopold Horner, William S. Wadsworth en William D. Emmons. En het is een variatie op de Wittig-reactie. Maar, in tegenstelling tot de Wittig-reactie, gebruikt deze Wittig Horner-reactie fosfonaat-gestabiliseerde carbanionen in plaats van fosfoniumyliden. Deze carbanionen zijn meer nucleofiel en minder basisch. Bovendien bevordert deze reactie de productie van E-alkeen. De algemene reactie is als volgt:
Figuur 02: Reactie van Wittig Horner
We kunnen een hoge selectiviteit voor het E-alkeen waarnemen onder omstandigheden zoals het verhogen van de sterische massa van het aldehyde, hoge reactietemperatuur, het gebruik van oplosmiddelen zoals DME, enz. Dit wordt dus de stereoselectiviteit van het Reactie van Wittig Horner.
Wat is het verschil tussen Wittig en Wittig Horner-reactie?
Wittig-reactie en Wittig Horner-reactie zijn belangrijke synthesereacties die alkenen produceren uit aldehyden of ketonen. Het belangrijkste verschil tussen de Wittig- en Wittig Horner-reactie is dat de Wittig-reactie fosfoniumyliden gebruikt, terwijl de Wittig Horner-reactie fosfonaat-gestabiliseerde carbanionen gebruikt. Daarom zijn de reactanten van de Wittig-reactie aldehyde of keton en fosfoniumyliden, terwijl de reactanten van de Wittig Horner-reactie aldehyden of ketonen zijn met fosfonaat-gestabiliseerde carbanionen.
Wittig-reactie is vernoemd naar de wetenschapper Georg Wittig, terwijl de Wittig Horner-reactie is vernoemd naar drie wetenschappers: Leopold Horner, William S. Wadsworth en William D. Emmons. Bovendien geeft de Wittig-reactie ofwel E-alkeen of Z-alkeen, afhankelijk van de aard van het ylide, d.w.z. niet-gestabiliseerde yliden geven Z-alkeen en gestabiliseerde yliden geven E-alkenen. De Wittig Horner-reactie geeft echter alleen E-alkeen. Dit is dus een ander verschil tussen de reactie van Wittig en Wittig Horner.
Samenvatting – Wittig vs Wittig Horner Reactie
Wittig-reactie en Wittig Horner-reactie zijn belangrijke synthesereacties in de organische chemie en produceren alkenen uit aldehyden of ketonen. Het belangrijkste verschil tussen de Wittig- en Wittig Horner-reactie is dat de Wittig-reactie fosfoniumyliden gebruikt, terwijl de Wittig Horner-reactie fosfonaat-gestabiliseerde carbanionen gebruikt.
