Het belangrijkste verschil tussen thiocyanaat en isothiocyanaat is dat thiocyanaat een functionele groep is waarin de alkyl- of arylgroep is bevestigd via het zwavelatoom, terwijl isothiocyanaat het bindingsisomeer is van thiocyanaat waarin de alkyl- of arylgroep is bevestigd via het stikstofatoom.
Thiocyanaat en isothiocyanaat zijn functionele groepen die koolstof-, stikstof- en zwavelatomen bevatten. Deze functionele groepen hebben dezelfde connectiviteit van atomen. Dat wil zeggen, het koolstofatoom bevindt zich in het midden, terwijl stikstof- en zwavelatomen aan de zijkanten zijn bevestigd. De chemische binding tussen deze atomen verschilt echter van elkaar.
Wat is thiocyanaat?
Thiocyanaat is een anion met de chemische formule –SCN– Het fungeert als een functionele groep in veel organische verbindingen. Hier verbindt het zwavelatoom zich met de alkyl- of arylgroep, terwijl het stikstofatoom alleen is bevestigd aan het koolstofatoom, dat zich in het midden van de functionele groep bevindt. Daarom heeft het zwavelatoom een enkele binding met het koolstofatoom, terwijl het stikstofatoom een drievoudige binding heeft met het koolstofatoom. Het zwavelatoom vormt nog een enkele binding met de alkyl- of arylgroep bij het vormen van de organische verbinding.
Figuur 01: Vergelijking tussen functionele groepen thiocyanaat en isothiocyanaat in organische verbindingen
Het thiocyanaatanion is de geconjugeerde base van thiocyaanzuur. Beter bekende voorbeelden van verbindingen die dit anion bevatten, omvatten ionische verbindingen, zoals kaliumthiocyanaat en natriumthiocyanaat. Fenylthiocyanaat is een voorbeeld van een organische verbinding die een functionele thiocyanaatgroep bevat. De thiocyanaatgroep is een bindingsisomeer van de isothiocyanaatgroep. Organische thiocyanaatverbindingen zijn belangrijk als bouwstenen bij de synthese van zwavelhoudende organische verbindingen.
Wat is isothiocyanaat?
Isothiocyanaat is het bindingsisomeer van de functionele thiocyanaatgroep. Daarom bevat de isothiocyanaatgroep ook koolstof-, stikstof- en zwavelatomen.
Figuur 02: Algemene structuur van isothiocyanaatgroep
In tegenstelling tot thiocyanaat, verbindt de alkyl- of arylgroep zich echter met deze functionele groep via het stikstofatoom bij het vormen van een organische verbinding. Hier kunnen we een dubbele binding tussen koolstof- en stikstofatomen waarnemen. Er is ook een dubbele binding tussen koolstof- en zwavelatomen waarbij het zwavelatoom alleen aan het koolstofatoom is gebonden.
Wat is het verschil tussen thiocyanaat en isothiocyanaat?
Thiocyanaat en isothiocyanaat zijn isomeren; het zijn bindingsisomeren omdat ze zich op verschillende punten verbinden met alkyl- of arylgroepen. Het belangrijkste verschil tussen thiocyanaat en isothiocyanaat is dat een thiocyanaat een functionele groep is waarin de alkyl- of arylgroep wordt gehecht via het zwavelatoom, terwijl isothiocyanaat het bindingsisomeer is van thiocyanaat waarin de alkyl- of arylgroep wordt gehecht via het stikstofatoom.
Bovendien is er één drievoudige binding tussen koolstof- en stikstofatomen in de thiocyanaatgroep, terwijl er geen drievoudige bindingen zijn tussen koolstof- en stikstofatomen in de isothiocyanaatgroep. Daarom kunnen we een enkele binding en een drievoudige binding tussen atomen in de thiocyanaatgroep waarnemen. Er zijn twee dubbele bindingen tussen atomen van de isothiocyanaatgroep. Bovendien kan in de thiocyanaatgroep de hoekgeometrie rond het zwavelatoom worden waargenomen, terwijl in de isothiocyanaatgroep de hoekgeometrie rond het stikstofatoom aanwezig is.
Hieronder infographic vat het verschil tussen thiocyanaat en isothiocyanaat samen.
Samenvatting – Thiocyanaat versus isothiocyanaat
Thiocyanaat en isothiocyanaat zijn isomeren; het zijn bindingsisomeren omdat ze zich op verschillende punten verbinden met alkyl- of arylgroepen. Het belangrijkste verschil tussen thiocyanaat en isothiocyanaat is dat een thiocyanaat een functionele groep is waarin de alkyl- of arylgroep is bevestigd via het zwavelatoom, terwijl isothiocyanaat het bindingsisomeer is van thiocyanaat waarin de alkyl- of arylgroep is bevestigd via het stikstofatoom.
