Het belangrijkste verschil tussen de Woodward- en Prevost-reactie is dat de Woodward-reactie verloopt in aanwezigheid van jodium en zilveracetaat, terwijl de Prevost-reactie verloopt in aanwezigheid van zilverzout van benzoëzuur.
Woodward- en Prevost-reacties zijn belangrijk bij de vorming van vicinale diolen uit alkenen. De term vicinaal verwijst naar het feit dat functionele groepen van de diol (hydroxylgroepen) zijn bevestigd aan naburige koolstofatomen of aangrenzende koolstofatomen. Bij het beschouwen van de geometrie kunnen ze cis- of trans-isomeren zijn. De Woodward-reactie vormt echter alleen het cis-isomeer.
Wat is Woodward-reactie?
Woodward-reactie is een soort chemische reactie waarbij een cis-diol wordt gevormd uit een alkeen. De reactie is vernoemd naar de wetenschapper Robert Burns Woodward. Deze reactie verloopt in aanwezigheid van jodium en het zilveracetaatreagens. Ook vereist deze reactie een nat azijnzuurmedium. Bovendien is dit een soort additiereactie in de organische chemie.
Figuur 01: Een algemene vergelijking voor de Woodward-reactie
Bovendien heeft Woodward-reactie toepassingen op het gebied van steroïdesynthese. Bij het beschouwen van het reactiemechanisme van Woodward-reactie, gebruikt het eerst jodium, dat reageert met het alkeen. En deze reactiestap wordt bevorderd door zilveracetaat. Het product van deze reactiestap is jodoniumion. Daarna vindt een SN2-reactie plaats; het jodoniumion opent door de werking van azijnzuur of zilveracetaat en geeft het eerste tussenproduct van de reactie, joodacetaat. Dan vindt er nog een SN2-reactie plaats - het zorgt ervoor dat het jodium wordt verplaatst, waardoor een oxoniumion ontstaat. Vervolgens hydrolyseert dit product tot een monoester.
Wat is Prevost-reactie?
Prevost-reactie is een soort chemische reactie waarbij een alkeen wordt omgezet in een vicinale diol. Deze reactie werd geïntroduceerd door de Franse chemicus Charles Prevost. De reactie verloopt in aanwezigheid van jodium en het zilverzout van benzoëzuur. Bovendien heeft de vicinale diol die door deze reactie wordt gevormd, een anti-stereochemie.
Figuur 02: Algemene vergelijking voor een Prevost-reactie
Als we kijken naar het reactiemechanisme van de Prevost-reactie, omvat het de reactie tussen zilverbenzoaat en jodium (een zeer snelle reactie), waarbij een zeer reactief tussenproduct van jodoniumbenzoaat wordt geproduceerd. Dit tussenproduct reageert vervolgens met het alkeen om een ander kortlevend jodoniumzout te geven. Daarna vindt een SN2-reactie plaats, die de ester geeft in aanwezigheid van het benzoaatzout. Dan zorgt een ander zilverion ervoor dat de benzoaatester een oxoniumzout geeft. Er vindt een tweede SN2-reactie plaats, waarbij de gewenste diester wordt geproduceerd. Ten slotte vindt hydrolyse plaats om het anti-diol uit de estergroepen in het eindproduct te verkrijgen.
Wat is het verschil tussen Woodward- en Prevost-reactie?
Woodward-reactie en Prevost-reactie zijn belangrijk bij het produceren van een diol uit een alkeen. Het belangrijkste verschil tussen de Woodward- en Prevost-reactie is dat de Woodward-reactie verloopt in aanwezigheid van jodium en zilveracetaat, terwijl de Prevost-reactie verloopt in aanwezigheid van het zilverzout van benzoëzuur.
Hieronder infographic toont meer details van het verschil tussen Woodward en Prevost reactie.
Samenvatting – Woodward vs Prevost-reactie
Woodward-reactie en Prevost-reactie zijn belangrijk bij het produceren van een diol uit een alkeen. Deze twee reactietypes verschillen van elkaar, afhankelijk van de reagentia die tijdens het reactieproces worden gebruikt. Het belangrijkste verschil tussen de Woodward- en Prevost-reactie is dat de Woodward-reactie verloopt in aanwezigheid van jodium en zilveracetaat, terwijl de Prevost-reactie verloopt in aanwezigheid van het zilverzout van benzoëzuur.
Afbeelding met dank aan:
1. "Woodward Cis-Hydroxylation Scheme" door geen machineleesbare auteur verstrekt. ~K aangenomen. Eigen werk verondersteld (op basis van auteursrechtclaims) (Public Domain) via Commons Wikimedia
2. "Prevost-reactieschema" door ~ K - Eigen werk.-p.webp
