Het belangrijkste verschil tussen L-fenylalanine en DL-fenylalanine is dat L-fenylalanine het L-isomeer van fenylalanine is, terwijl DL-fenylalanine het racemische mengsel is van D- en L-isomeren fenylalanine.
Fenylalanine is een essentieel alfa-aminozuur. Het heeft de chemische formule C9H11NO2. Bij het beschouwen van de structuur van het fenylalaninemolecuul, heeft het een benzeenring (fenylgroep) gesubstitueerd met het methylderivaat van de alaninegroep. Dit is dus de reden om het te noemen als fenylalanine.
Wat is L-Fenylalanine?
L-fenylalanine is het L-isomeer van fenylalanine. Fenylalanine is een alfa-aminozuur met een benzeenring die is gesubstitueerd met een methylderivaat van een alaninegroep. Dit aminozuur is een neutrale en niet-polaire verbinding omdat het inert en hydrofoob is in zijn benzylzijketen. Het L-isomeer van fenylalanine is nuttig bij de vorming van eiwitten die biochemisch worden gecodeerd door DNA.
Figuur 01: Structuur van L-fenylalanine
L-fenylalanine is de meest voorkomende en stabiele isomeer in de natuur. Natuurlijk kunnen we dit aminozuur vinden in de moedermelk van zoogdieren. Bovendien is het nuttig bij de vervaardiging van voedsel en dranken die als voedingssupplementen worden verkocht vanwege zijn pijnstillende eigenschappen en antidepressieve effecten. De gebruikelijke bronnen van L-fenylalanine zijn eieren, kip, lever, rundvlees, melk en sojabonen.
Biologisch gezien wordt L-fenylalanine omgezet in L-tyrosine. L-tyrosine is ook een aminozuur dat wordt gecodeerd door DNA. Verder wordt L-tyrosine omgezet in L-DOPA, dat verantwoordelijk is voor de vorming van dopamine, adrenaline en noradrenaline. Bovendien is L-fenylalanine in planten belangrijk als uitgangsverbinding voor de synthese van flavonoïden. Over het algemeen wordt L-fenylalanine vervaardigd voor medische, diervoeder- en voedingstoepassingen. De hoeveelheid van deze productie is grotendeels verhoogd met behulp van E.coli.
Wat is DL-Fenylalanine
DL-fenylalanine is een racemisch mengsel van D- en L-isomeren van fenylalanine. Van deze twee isomeren is L-fenylalanine de meest voorkomende en stabiele isomeer, terwijl D-fenylalanine ongebruikelijk is vanwege de minder stabiele aard. We kunnen het D-fenylalaninemolecuul echter produceren via conventionele organische synthese. Maar deze reactie geeft het isomeer als de enkele enantiomeer of als een racemisch mengsel dat we kunnen noemen als DL-fenylalanine. Dit racemische mengsel kan niet deelnemen aan eiwitbiosynthese. Dit soort mengsels komt ook in sporenhoeveelheden voor in eiwitten.
Figuur 02: Biosynthese van dopamine uitgaande van fenylalanine
We kunnen het DL-fenylalaninemengsel op de markt vinden als voedingssupplement. Dit supplement is belangrijk vanwege de pijnstillende en antidepressieve eigenschappen. Deze eigenschappen ontstaan door de mogelijke blokkering van de afbraak van enkefaline door D-fenylalanine.
Wat is het verschil tussen L-fenylalanine en DL-fenylalanine?
Fenylalanine is een essentieel alfa-aminozuur dat in twee isomeren voorkomt als het L-isomeer en het D-isomeer. Het belangrijkste verschil tussen L-fenylalanine en DL-fenylalanine is dat L-fenylalanine het L-isomeer van fenylalanine is, terwijl DL-fenylalanine het racemische mengsel is van D- en L-isomeren fenylalanine.
Bovendien is L-fenylalanine gebruikelijk en stabiel van aard, terwijl DL-fenylalanine in sporenhoeveelheden kan worden gevonden. L-fenylalanine wordt biologisch omgezet in L-tyrosine voor de vorming van dopamine, kan door de bloed-hersenbarrière gaan, een antagonist, kan neurotransmitters remmen, enz. DL-fenylalanine daarentegen heeft pijnstillende en antidepressieve eigenschappen, kan niet passeren door de bloed-hersenbarrière en is belangrijk als voedingssupplement.
De onderstaande infographic geeft in detail de verschillen weer tussen L-fenylalanine en DL-fenylalanine.
Samenvatting – L-fenylalanine versus DL-fenylalanine
Fenylalanine is een essentieel alfa-aminozuur dat in twee isomeren voorkomt als het L-isomeer en het D-isomeer. Het belangrijkste verschil tussen L-fenylalanine en DL-fenylalanine is dat L-fenylalanine het L-isomeer van fenylalanine is, terwijl DL-fenylalanine het racemische mengsel is van D- en L-isomeren fenylalanine.
