Het belangrijkste verschil tussen de alfa- en bèta-eliminatiereactie is dat bij de alfa-eliminatiereactie twee vertrekkende groepen vertrekken van hetzelfde atoom, terwijl bij de bèta-eliminatiereactie de twee vertrekkende groepen vertrekken van twee aangrenzende atomen van hetzelfde molecuul.
Eliminatiereactie is een soort organische reactie waarbij twee substituenten van een molecuul worden verwijderd. Deze verwijdering gebeurt ofwel in een eenstapsreactie of in een tweestapsmechanisme. Het eenstapsmechanisme wordt aangeduid als een E2-reactie, terwijl het tweestapsmechanisme wordt aangeduid als El-reactie. In deze aanduidingen verwijst het getal met de letter E naar de kinetiek van de reactie, bijv.g. E2-reacties zijn bimoleculaire reacties (tweede orde) terwijl E1-reacties unimoleculaire reacties zijn (eerste orde). Daarnaast zijn er twee soorten eliminatiereacties genaamd alfa-eliminatie en bèta-eliminatie, waarbij de laatste het meest voorkomende type eliminatiereactie is.
Wat is een alfa-eliminatiereactie?
Alfa-eliminatiereactie is een soort organische reactie waarbij twee vertrekkende groepen vertrekken vanaf hetzelfde atoom in het molecuul. Het is het op één na meest voorkomende type eliminatiereactie en wordt aangeduid met α-eliminatie. Wanneer er een koolstofcentrum in het molecuul is dat de eliminatiereactie ondergaat, is het uiteindelijke resultaat de vorming van een carbeen, dat stabiele carbenen zoals koolmonoxide en isocyaniden omvat. Bijvoorbeeld, alfa-eliminatie van chloroformmolecuul, CHCl3, in aanwezigheid van een sterke base geeft dichloorcarbeen samen met HCl als de eliminerende verbinding of de vertrekkende groep. In deze reactie is er één koolstofcentrum met drie chlooratomen en een waterstofatoom eraan vastgemaakt. Eliminatie vindt plaats bij dit ene koolstofatoom; vertrekkende groepen zijn waterstofatoom en één chlooratoom.
Figuur 01: Voorbeelden van alfa- en bèta-eliminatiereacties
Op dezelfde manier kan mierenzuur ook alfa-eliminatie ondergaan. De stabiele producten van deze eliminatiereactie omvatten water en koolmonoxide in aanwezigheid van een zure toestand. Bovendien kan in een metaalcentrum een alfa-eliminatie optreden, wat kan leiden tot een verlaging van de metaaloxidatietoestand en het coördinatiegetal met 2 eenheden. Daarom wordt dit type reactie genoemd als reductieve eliminatie.
Wat is een bèta-eliminatiereactie?
Beta-eliminatiereactie is een soort organische chemie waarbij twee groepen vertrekken uit twee aangrenzende koolstofatomen. Met andere woorden, bèta-eliminatie is het verlies van elektrofuge en nucleofuge op vicinale koolstoffen. Dit is het meest voorkomende type eliminatiereactie in de organische chemie.
Als eindproduct van deze reactie vormt bèta-eliminatie een product dat C=C- en C=X-bindingen bevat. Wanneer rekening wordt gehouden met de stabiliteit van het eindproduct en de orbitale uitlijning, is de bèta-eliminatiereactie sterk gunstiger dan andere soorten eliminatiereacties. Er zijn echter andere soorten, zoals alfa-eliminatie en gamma-eliminatie voor de systemen die de alfa-eliminatie niet bevorderen.
Wat is het verschil tussen alfa- en bèta-eliminatiereactie?
Alfa- en bèta-eliminatie zijn twee soorten organische chemische reacties. Het belangrijkste verschil tussen alfa- en bèta-eliminatiereactie is dat bij alfa-eliminatiereactie twee vertrekkende groepen vertrekken van hetzelfde atoom, terwijl bij bèta-eliminatiereactie de twee vertrekkende groepen vertrekken van twee aangrenzende atomen van hetzelfde molecuul.
In onderstaande infographic worden de verschillen tussen alfa- en bèta-eliminatiereacties in meer detail weergegeven.
Samenvatting – Alpha vs Beta-eliminatiereactie
Alfa- en bèta-eliminatie zijn twee soorten organische chemische reacties. Het belangrijkste verschil tussen de alfa- en bèta-eliminatiereactie is dat bij de alfa-eliminatiereactie twee vertrekkende groepen vertrekken van hetzelfde atoom, terwijl in de bèta-eliminatiereactie de twee vertrekkende groepen vertrekken van twee aangrenzende atomen van hetzelfde molecuul.
