Het belangrijkste verschil tussen prochiraliteit en prostereoisomerie is dat in prochiraliteit het prochirale centrum een prostereogeen centrum kan zijn, terwijl in prostereoisomerie het prostereogene centrum niet noodzakelijkerwijs een prochiraal centrum hoeft te zijn.
Prochiraliteit en prostereoisomerie zijn twee chemische concepten in de organische chemie die verwijzen naar de conversie tussen vergelijkbare chemische structuren. Prochiraliteit verwijst naar het vermogen van de moleculen die in één stap kunnen worden omgezet van achirale naar chirale moleculen. Prostereoisomerie verwijst naar het vermogen van sommige moleculen om te worden omgezet in hun stereoisomere vormen. De stereoisomere vormen zijn of enantiomeren of diastereomeren.
Wat is prochiraliteit?
Prochirale moleculen zijn moleculen die in één stap kunnen worden omgezet van achiraal naar chiraal. Daarom verwijst prochiraliteit naar de eigenschap van een achiraal molecuul dat in een enkele stap chiraal kan worden. Proprochiraliteit daarentegen is het vermogen om een achirale soort in twee stappen om te zetten in een chirale soort.
Als er twee identieke substituenten zijn die aan een sp3-gehybridiseerd atoom zijn bevestigd, kunnen we pro-R en pro-S gebruiken als de descriptoren om onderscheid te maken tussen de twee vormen. Bij het benoemen van een molecuul moeten we hogere prioriteit geven aan de pro-R-vorm in vergelijking met de andere vorm met de identieke substituent. Dit creëert een R-chiraliteitscentrum op het sp3-gehybridiseerde atoom, en deze vorm is analoog aan de pro-S-vorm.
Als we kijken naar het sp2-gehybridiseerde atoom met een trigonaal vlak, kunnen we het omzetten in een chiraal centrum door toevoeging van een substituent aan de "re" of "si" aas van het molecuul, zoals hieronder in de afbeelding wordt getoond.
Figuur 01: De structuur van een Sp2-gehybridiseerd koolstofatoom met "re" en "si" gezichten
We kunnen het gezicht een "re" noemen als de substituenten bij het trigonale atoom verschijnen in afnemende Cahn-Ingold-Prelog prioriteitsvolgorde. Deze volgorde moet met de klok mee zijn. Bovendien kunnen we het gezicht "si" noemen wanneer de prioriteit de neiging heeft om tegen de klok in af te nemen. Verder staat het chirale centrum bekend als S of R, afhankelijk van de prioriteit van de binnenkomende groep.
Het is noodzakelijk om het concept van prioriteit te begrijpen om sommige aspecten van stereospecificiteit van enzymen te begrijpen.
Wat is prostereoisomerie?
Prostereoisomerie verwijst naar het vermogen van sommige moleculen om te worden omgezet in hun stereo-isomere vormen. De stereoisomere vormen zijn ofwel enantiomeren ofwel diastereomeren. C-moleculen zijn bijvoorbeeld achiraal, maar als we waterstofatomen één voor één vervangen door niet-equivalente liganden, kunnen we na drie van dergelijke substituties een chiraal molecuul krijgen omdat het koolstofcentrum dan stereogeen wordt. Prostereoisomerie vertegenwoordigt een subgroep binnen de achirale klasse van moleculen die zich manifesteert in een chirale omgeving.
Wat is het verschil tussen prochiraliteit en prostereoisomerie?
Prochiraliteit en prostereoisomerie zijn twee chemische concepten in de organische chemie en verwijzen naar de conversie tussen vergelijkbare chemische structuren. Het belangrijkste verschil tussen prochiraliteit en prostereoisomerie is dat in prochiraliteit het prochirale centrum een prostereogeen centrum kan zijn, terwijl in prostereoisomerie het prostereogene centrum niet noodzakelijk een prochiraal centrum hoeft te zijn.
De volgende tabel vat het verschil tussen prochiraliteit en prostereoisomerie samen.
Samenvatting – Prochiraliteit versus prostereoisomerie
Prochiraliteit en prostereoisomerie zijn twee chemische concepten in de organische chemie die verwijzen naar de conversie tussen vergelijkbare chemische structuren. Het belangrijkste verschil tussen prochiraliteit en prostereoisomerie is dat in prochiraliteit het prochirale centrum een prostereogeen centrum kan zijn, terwijl in prostereoisomerie het prostereogene centrum niet noodzakelijk een prochiraal centrum hoeft te zijn.
