Belangrijk verschil – E1 vs E2-reacties
De E1- en E2-reacties zijn twee soorten eliminatiereacties die van elkaar verschillen op basis van het eliminatiemechanisme; de eliminatie kan een eenstaps- of een tweestapsmechanisme zijn. Het belangrijkste verschil tussen E1- en E2-reacties is dat E1-reacties een unimoleculair eliminatiemechanisme hebben, terwijl E2-reacties een bimoleculair eliminatiemechanisme hebben.
In de organische chemie zijn eliminatiereacties een speciaal type chemische reacties waarbij substituenten worden verwijderd (geëlimineerd) uit organische verbindingen.
Wat zijn E1-reacties?
E1-reacties zijn een soort tweestaps-eliminatiereacties die worden aangetroffen in de organische chemie. Bij deze eliminatiereacties worden substituenten in organische verbindingen geëlimineerd of verwijderd. De reactiemechanismen van E1-reacties staan bekend als unimoleculaire eliminaties.
E1-reacties zijn tweestapsreacties, wat betekent dat een E1-reactie plaatsvindt via twee stappen die ionisatie en deprotonering worden genoemd. Bij het ionisatieproces wordt een carbokation gevormd door de verwijdering van een substituent. In de tweede stap (deprotonering) wordt de carbokation gestabiliseerd door verwijdering van een waterstofatoom als een proton.
Meestal vinden E1-reacties plaats met tertiaire alkylhalogeniden. Maar soms ondergaat secundair alkylhalogenide ook dit soort eliminatiereacties. Hier zijn twee redenen voor; omvangrijke alkylhalogeniden (sterk gesubstitueerd) kunnen geen E2-reacties ondergaan en sterk gesubstitueerde carbokationen zijn stabieler dan primaire of secundaire carbokationen. Bij El-reacties is de vorming van carbokationen de langzaamste stap. Daarom is het de snelheidsbepalende stap van El-reacties en hangt de reactiesnelheid alleen af van de concentratie van het alkylhalogenide.
Figuur 01: Mechanisme van een E1-reactie in de organische chemie
E1-reacties vinden meestal plaats in de volledige afwezigheid van basen of de aanwezigheid van zwakke basen. Zure omstandigheden en hoge temperaturen hebben de voorkeur voor een succesvolle El-reactie. En ook omvatten E1-reacties stappen voor het herschikken van carbokation.
Wat zijn E2-reacties?
E2-reacties zijn een soort eliminatiereacties in één stap die worden aangetroffen in de organische chemie. Bij deze eliminatiereacties worden substituenten in organische verbindingen in een enkele stap geëlimineerd of verwijderd. De reactiemechanismen van E2-reacties staan bekend als bimoleculaire eliminaties.
Het E2-reactiemechanisme is een eenstaps eliminatiereactie met een enkele overgangstoestand. Daarom vindt de afbraak en vorming van de chemische binding in dezelfde stap plaats. Dit type reacties wordt vaak aangetroffen in primaire alkylhalogeniden. Maar dit kan ook worden gevonden in sommige secundaire alkylhalogeniden. De reactie omvat twee verbindingen; het alkylhalogenide en een base. Daarom staat het bekend als een bimoleculaire reactie. E2-reacties vinden plaats in aanwezigheid van een sterke base. Het meest voorkomende voorbeeld voor E2-reacties is dehydrohalogenering.
Figuur 02: Een E2-reactiemechanisme
De factoren die de snelheid van de E2-reactie beïnvloeden, zijn de sterkte van de base (groter de sterkte van de base, hoe hoger de reactiesnelheid), type oplosmiddel (polaire protische oplosmiddelen verhogen de reactiesnelheid), aard van de vertrekkende groep (beter de vertrekkende groep, hoe hoger de reactiesnelheid).
Wat zijn de overeenkomsten tussen E1- en E2-reacties?
- Zowel E1- als E2-reacties zijn typen eliminatiereacties.
- Beide reacties worden begunstigd door polaire protische oplosmiddelen.
- Beide soorten reacties kunnen worden waargenomen in secundaire alkylhalogeniden.
- De snelheid van beide reacties wordt verhoogd als er beter vertrekkende groepen in het alkylhalogenide aanwezig zijn.
Wat is het verschil tussen E1- en E2-reacties?
E1 vs E2 Reacties |
|
| E1-reacties zijn een soort tweestaps-eliminatiereacties die worden aangetroffen in de organische chemie. | E2-reacties zijn een soort eliminatiereacties in één stap die worden aangetroffen in de organische chemie. |
| Basis | |
| De E1-reactie vindt plaats in de volledige afwezigheid van basen of in de aanwezigheid van zwakke basen. | E2-reacties vinden plaats in aanwezigheid van sterke basen. |
| Mechanisme | |
| De reactiemechanismen van E1-reacties staan bekend als unimoleculaire eliminaties. | De reactiemechanismen van E2-reacties staan bekend als bimoleculaire eliminaties. |
| Stappen | |
| E1-reacties zijn reacties in twee stappen. | Het E2-reactiemechanisme is een eliminatiereactie in één stap. |
| Carbokation Formation | |
| E1-reacties vormen carbokationen als tussenverbindingen. | E2-reacties vormen geen carbokation. |
| Andere namen | |
| E1-reacties staan bekend als unimoleculaire eliminaties. | E2-reacties staan bekend als bimoleculaire eliminaties. |
| Voorbeelden | |
| E1-reacties komen vaak voor in tertiaire alkylhalogeniden en sommige secundaire alkylhalogeniden. | E2-reacties komen vaak voor in primaire alkylhalogeniden en sommige secundaire alkylhalogeniden. |
Samenvatting – E1 vs E2-reacties
Eliminatiereacties zijn chemische reacties waarbij substituentgroepen worden geëlimineerd uit organische verbindingen; in het bijzonder uit alkylhalogeniden. Het verschil tussen E1- en E2-reacties is dat E1-reacties een unimoleculair eliminatiemechanisme hebben, terwijl E2-reacties een bimoleculair eliminatiemechanisme hebben.
