Belangrijk verschil – SN2 vs E2-reacties
Het belangrijkste verschil tussen SN2- en E2-reacties is dat SN2-reacties nucleofiele substitutiereacties zijn, terwijl E2-reacties eliminatiereacties zijn. Deze reacties zijn erg belangrijk in de organische chemie omdat de vorming van verschillende organische verbindingen door deze reacties wordt beschreven.
Er zijn twee soorten nucleofiele substitutiereacties genaamd SN1-reacties en SN2-reacties die van elkaar verschillen op basis van het aantal stappen dat bij elk mechanisme betrokken is. Beide mechanismen omvatten echter de substitutie van een functionele groep in een organische verbinding door een nucleofiel. Er zijn twee soorten eliminatiereacties genaamd E1- en E2-reacties. Deze reacties geven het mechanisme van eliminatie van een functionele groep uit een organische verbinding.
Wat zijn SN2-reacties?
SN2-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties die bimoleculair zijn. De SN2-reacties zijn eenstapsreacties. Dit betekent dat bindingsverbreking en bindingsvorming in dezelfde stap plaatsvinden. De reactie is bimoleculair omdat er twee moleculen betrokken zijn bij de snelheidsbepalende stap van de SN2-reactie.
De SN2-reacties vinden plaats in alifatische sp3-koolstofcentra met stabiele vertrekkende groepen die aan dit koolstofcentrum zijn gehecht. Deze vertrekkende groepen zijn meer elektronegatief dan koolstof. Meestal is de vertrekkende groep een halogenide-atoom omdat halogeniden zeer elektronegatief en stabiel zijn.
SN2-reacties vinden plaats in primaire en secundaire gesubstitueerde koolstofatomen omdat sterische hindering voorkomt dat tertiaire structuren door het SN2-mechanisme gaan. Als er volumineuze groepen rond het koolstofcentrum zijn (die sterische hinder veroorzaken), dan zal een carbokation-tussenproduct worden gevormd. Dit leidt tot de SN1-reactie in plaats van de SN2-reactie.
Figuur 01: SN2-reactiemechanisme
De snelheid van de SN2-reactie hangt af van verschillende factoren; nucleofiele sterkte bepa alt de reactiesnelheid omdat sterische hindering de nucleofiele sterkte beïnvloedt. De oplosmiddelen die bij de reactie worden gebruikt, hebben ook invloed op de reactiesnelheid; polaire aprotische oplosmiddelen hebben de voorkeur voor SN2-reacties. Als de vertrekkende groep erg stabiel is, heeft dit ook invloed op de reactiesnelheid van SN2.
Wat zijn E2-reacties?
E2-reacties zijn eliminatiereacties in de organische chemie, dit zijn bimoleculaire reacties. Deze reacties staan bekend als bimoleculaire reacties omdat de snelheidsbepalende stap van de reactie twee reactantmoleculen omvat. De E2-reacties zijn echter eenstapsreacties. Dit betekent dat bindingsverbreking en bindingsvorming in dezelfde stap plaatsvinden. Daarentegen zijn E1-reacties tweestapsreacties.
Er is een enkele overgangstoestand in E2-reacties. Bij deze reacties wordt een functionele groep of een substituent verwijderd uit een organische verbinding terwijl een dubbele binding wordt gevormd. Daarom veroorzaken E2-reacties onverzadiging van verzadigde chemische bindingen. Dit type reacties wordt vaak aangetroffen in alkylhalogeniden. In principe ondergaan primaire alkylhalogeniden samen met enkele secundaire halogeniden E2-reacties.
E2-reacties vinden plaats in aanwezigheid van een sterke base. Vervolgens omvat de snelheidsbepalende stap van de E2-reactie zowel het substraat (organische startverbinding) als de base als reactanten (dit maakt het een bimoleculaire reactie).
Figuur 02: E2 Reactiemechanisme
De belangrijkste factoren die de reactiesnelheid van E2-reacties beïnvloeden, zijn de sterkte van de base (groter de sterkte van de base, hoe hoger de reactiesnelheid), het type oplosmiddel (polaire protische oplosmiddelen hebben de voorkeur), de stabiliteit van de groep (hoe hoger de stabiliteit van de vertrekkende groep, hoe hoger de reactiesnelheid), enz.
Wat zijn de overeenkomsten tussen SN2- en E2-reacties?
- Zowel SN2- als E2-reacties zijn bimoleculaire reacties.
- Beide reacties zijn reacties in één stap.
- Beide reacties komen veel voor in primaire en secundaire structuren van organische verbindingen.
Wat is het verschil tussen SN2- en E2-reacties?
SN2 vs E2-reacties |
|
| SN2-reacties zijn nucleofiele substitutiereacties die bimoleculair zijn. | E2-reacties zijn eliminatiereacties in de organische chemie die bimoleculaire reacties zijn. |
| Natuur | |
| SN2-reacties zijn substitutiereacties. | E2-reacties zijn eliminatiereacties. |
| Nucleofiel | |
| SN2-reacties vereisen een nucleofiel. | E2-reactie vereist geen nucleofiel. |
| Basis | |
| SN2-reacties hebben in wezen geen base nodig. | E2-reacties vereisen een sterke base. |
| Oplosmiddeltype | |
| SN2-reacties geven de voorkeur aan polaire aprotische oplosmiddelen. | E2-reacties geven de voorkeur aan polaire protische oplosmiddelen. |
| Factoren die de reactiesnelheid beïnvloeden | |
| De SN2-reactiesnelheid wordt bepaald door de nucleofiele sterkte, het type oplosmiddel, de stabiliteit van de vertrekkende groep, enz. | De E2-reactiesnelheid wordt bepaald door de sterkte van de base, het type oplosmiddel, de stabiliteit van de vertrekkende groep, enz. |
Samenvatting – SN2 vs E2-reacties
SN2-reacties en E2-reacties komen veel voor in de organische chemie. SN2-reacties zijn eenstaps, bimoleculaire, nucleofiele substitutiereacties. E2-reacties zijn eenstaps, bimoleculaire, eliminatiereacties. Het verschil tussen SN2- en E2-reacties is dat SN2-reacties nucleofiele substitutiereacties zijn, terwijl E2-reacties eliminatiereacties zijn.
