Belangrijk verschil - Enols vs Enolaten vs Enamines
Enolen, enolaten en enaminen zijn drie verschillende soorten organische verbindingen. Enolen worden ook wel alkenolen genoemd. Dat komt omdat een enol wordt gevormd door een alkeengroep te combineren met een alcoholgroep. Het is een reactieve structuur omdat enolen voorkomen als intermediaire verbindingen in chemische reacties. Enolaten zijn afgeleid van enolen. Een enolaat is de geconjugeerde base van een enol. Dit betekent dat een enolaat wordt gevormd door de verwijdering van een waterstofatoom uit de hydroxylgroep van een enol. Enaminen zijn amineverbindingen die een aminegroep naast een dubbele binding bevatten. De chemische reactiviteit van enolaten en enaminen is bijna gelijk. Het belangrijkste verschil tussen enolen, enolaten en enaminen is dat enolen een hydroxylgroep bevatten met een aangrenzende C=C dubbele binding en enolaten bevatten een negatieve lading op het zuurstofatoom van een enol, terwijl enaminen een aminegroep naast een C=C-dubbel bevatten obligatie.
Wat zijn Enols?
Enolen zijn organische verbindingen die een hydroxylgroep bevatten naast een alkeengroep (C=C dubbele binding). Een enol wordt gevormd door de combinatie van een alcohol met een alkeen. De naam van deze verbinding is afgeleid van de uitgangsverbinding van zijn vorming; "en" van een alkeen en "ol" van alcohol.
In vergelijking met enolaten en enaminen met een vergelijkbare molmassa, hebben enolen de minste nucleofiele reactiviteit. Dit betekent dat de enolen slecht nucleofiel zijn. De nucleofiliciteit wordt echter bepaald door de elektronenrijke pi-binding, die bestaat uit een extra elektronendichtheid van het zuurstofatoom van de hydroxylgroep.
Figuur 01: De structuur van Dimedone; de enolvorm van Dimedone
Enolen worden vaak verkregen door de verwijdering van een waterstofatoom uit de alfa-koolstof van een carbonylverbinding. Alfa-koolstof is het koolstofatoom dat grenst aan de carbonylgroep. Dit is een deprotonerende reactie omdat het een protonverwijdering omvat. Als dit proton niet terugkeert, resulteert dit in een enolaat-ion.
Wat zijn enolaten?
Enolaten zijn de geconjugeerde basen van enolen. Daarom wordt een enolaat gevormd door de verwijdering van een waterstofatoom uit de hydroxylgroep van een enol. Het enolaat is de anionische vorm van het enol. Enolaat heeft een negatieve lading op het zuurstofatoom dat zich naast een C=C dubbele binding bevindt. Enolaten kunnen worden gevormd uit enolen met behulp van een base. Het waterstofatoom van de hydroxylgroep van de enol kan worden verwijderd en omgezet met de base, wat resulteert in het enolaat. Een enolaat kan worden verkregen wanneer een aldehyde of een keton reageert met een geschikte base.
Figuur 02: Enolaatreacties
Enolaten reageren effectief met elektrofielen vanwege de hoge nucleofiliciteit. De nucleofiele reactiviteit van enolaten is hoger dan die van enolen en enaminen. De nucleofiliciteit van enolaat-anion treedt om verschillende redenen op.
- Het zuurstofatoom heeft een kleine atoomstraal
- Het enolaat heeft een formele negatieve lading
- Wanneer enolaat en enamine worden vergeleken, is de zuurstof in enolaat zeer elektronegatief dan het stikstofatoom in de enamine
Wat zijn Enamines?
Enamines zijn organische verbindingen die zijn samengesteld uit een aminegroep die grenst aan een dubbele C=C-binding. Een enamine wordt gevormd door de condensatie van een aldehyde of keton met een secundair amine. Enaminen worden beschouwd als stikstofanalogen van enolen.
Figuur 03: Structuur van een enamine
Enamines reageert op een vergelijkbare manier als enolaat-anionen. In vergelijking met enolen en enolaten is de nucleofiele reactiviteit van enaminen matig tot die van enolen en enolaten. Deze matige nucleofiliciteit van enaminen is het gevolg van de lage elektronegativiteit van het stikstofatoom in vergelijking met het zuurstofatoom in enolen en enolaten. De reactiviteit van enaminen verschilt echter van elkaar op basis van de alkylgroep die aan het molecuul is bevestigd.
Wat is het verschil tussen enolen en enolaten en enaminen?
Enols vs Enolaten vs Enamines |
|
| Enols | Enolen zijn organische verbindingen die een hydroxylgroep bevatten naast een alkeengroep (C=C dubbele binding). |
| Enolaten | Enolaten zijn de geconjugeerde basen van enols. |
| Enaminen | Enamines zijn organische verbindingen die zijn samengesteld uit een aminegroep die grenst aan een dubbele C=C-binding. |
| Functionele groepen naast de C=C binding | |
| Enols | Enolen bevatten een hydroxylgroep. |
| Enolaten | Enolaten bevatten een negatief geladen zuurstofatoom. |
| Enaminen | Enaminen bevatten een aminegroep. |
| Aanwezigheid van stikstof | |
| Enols | Enolen bevatten geen stikstof. |
| Enolaten | Enolaten bevatten geen stikstof. |
| Enaminen | Enaminen bevatten stikstof. |
| Nucleofiele reactiviteit | |
| Enols | Enolen zijn minder reactief dan enolaten en enaminen. |
| Enolaten | Enolaten zijn reactief dan enolen en enaminen. |
| Enaminen | Enamines zijn matig reactief. |
| Voorbereiding | |
| Enols | Enolen worden gevormd door de verwijdering van een waterstofatoom uit de alfa-koolstof van een carbonylverbinding. |
| Enolaten | Enolaten worden gevormd uit enolen met behulp van een base; de base kan reageren met het waterstofatoom van de hydroxylgroep van Enol. |
| Enaminen | Enamines worden gevormd door de condensatie van een aldehyde of keton met een secundair amine. |
Samenvatting – Enols vs Enolaten vs Enamines
Enolen en enolaten zijn nauw verwant omdat enolaten worden gevormd uit enolen. Enaminen bevatten aminegroepen naast een alkeengroep. Het verschil tussen enolen, enolaten en enaminen is dat enolen een hydroxylgroep bevatten met een aangrenzende C=C dubbele binding en enolaten bevatten een negatieve lading op het zuurstofatoom van een enol, terwijl enaminen een aminegroep bevatten naast een C=C dubbele binding.
