Het belangrijkste verschil tussen alkoxide en fenoxide is dat alkoxide wordt gevormd wanneer het waterstofatoom van de alcoholgroep wordt verwijderd, terwijl fenoxide ontstaat wanneer we het waterstofatoom verwijderen uit de –OH-groep van het fenolmolecuul.
Zowel alkoxide als fenoxide zijn anionen en ze zijn belangrijk als functionele groepen in chemische synthesereacties. Het alkoxide-anion is een geconjugeerde base van elke alcohol, maar het fenoxide-anion is de geconjugeerde base van fenol.
Wat is Alkoxide?
Het alkoxide is een anion dat ontstaat wanneer we het waterstofatoom verwijderen uit de –OH-groep van een alcohol. Daarom is het de geconjugeerde base van alcohol. We kunnen de algemene structuur van alkoxide schrijven als RO-. R is een organische substituent. Als we daar bijvoorbeeld een methylgroep hebben, wordt het alkoxide methoxide genoemd.
Figuur 01: Structuur van methoxide-anion
Alkoxide kan fungeren als een sterke base. Wanneer de R-groep een eenvoudige alkylgroep is (geen omvangrijke groep), kunnen alkoxiden fungeren als goede nucleofielen en als liganden. Deze anionen zijn echter niet erg stabiel in de protische oplosmiddelen, d.w.z. water.
Meestal komt het alkalimetaalalkoxide voor als polymere verbindingen als de R-groep klein is. Bovendien kan het alkoxide-anion ook fungeren als een goed overbruggend ligand. Er zijn een paar manieren waarop we alkoxiden kunnen bereiden. We kunnen ze bijvoorbeeld produceren door reductie van metalen, elektrofiele chloriden, metathesereacties en via elektrochemische processen, enz. Bij het overwegen van de toepassingen zijn alkoxiden-bevattende overgangsmetalen nuttig in coatings en als katalysatoren.
Wat is fenoxide
Fenoxide is een anion dat ontstaat wanneer we het waterstofatoom verwijderen uit de –OH-groep van een fenol. Daarom is het de geconjugeerde base van fenol. Als we dit waterstofatoom vervangen door een ander atoom, kunnen we een nieuwe verbinding krijgen. Als we bijvoorbeeld het waterstofatoom vervangen door een natriumatoom, krijgen we natriumfenoxide.
Figuur 02: Structuur van fenoxide-anion met natrium; Natriumfenoxide
De algemene chemische formule voor dit anion is C6H5O–. Fenol is zuur, maar fenoxide is basisch omdat het protonen opneemt vanwege de negatieve lading op het zuurstofatoom van het fenoxide-anion.
Wat is het verschil tussen alkoxide en fenoxide?
Zowel alkoxide als fenoxide zijn anionen en ze zijn belangrijk als functionele groepen in chemische synthesereacties. Het belangrijkste verschil tussen alkoxide en fenoxide is dat alkoxide wordt gevormd wanneer het waterstofatoom van de alcoholgroep wordt verwijderd, terwijl fenoxide ontstaat wanneer we het waterstofatoom uit de -OH-groep van het fenolmolecuul verwijderen. Daarom is alkoxide-anion een geconjugeerde base van elke alcohol, maar fenoxide-anion is de geconjugeerde base van fenol.
Beide anionen zijn basische verbindingen omdat ze de neiging hebben om protonen van buitenaf te verkrijgen om hun negatieve lading te neutraliseren. Bovendien is het alkoxide-anion bruikbaar als een overbruggingsligand. Ondertussen is fenoxide nuttig bij organische synthesereacties om een benzeenring aan een andere chemische groep toe te voegen. De algemene chemische formule voor alkoxide-anion is RO-, terwijl voor fenoxide-anion de algemene chemische formule C6H5O– is
Hieronder infographic vat het verschil tussen alkoxide en fenoxide samen.
Samenvatting – Alkoxide versus fenoxide
Kortom, zowel alkoxide als fenoxide zijn anionen en ze zijn belangrijk als functionele groepen in chemische synthesereacties. Het belangrijkste verschil tussen alkoxide en fenoxide is dat alkoxide wordt gevormd wanneer het waterstofatoom van de alcoholgroep wordt verwijderd, terwijl fenoxide ontstaat wanneer we het waterstofatoom verwijderen uit de –OH-groep van het fenolmolecuul.
