Het belangrijkste verschil tussen Wittig-reactie en Wittig-omlegging is dat Wittig-reactie een alkeen vormt als het eindproduct, terwijl Wittig-omlegging een alcohol of het overeenkomstige keton als eindproduct vormt.
Wittig-reactie en Wittig-omlegging zijn erg belangrijk in de organische chemie voor synthetische processen. Een omlegging vindt plaats na een reactie om het meest stabiele eindproduct te vormen.
Wat is Wittig-reactie?
In de organische chemie is Wittig-reactie een type koppelingsreactie waarbij aldehyden of ketonen reageren met fosfoniumyliden, waarbij een alkeen wordt gevormd. We kunnen deze reactie een Wittig-olefineringsreactie noemen omdat het een olefine vormt als het eindproduct. Bovendien is deze reactie vernoemd naar de wetenschapper Georg Wittig. Het belangrijkste reagens in deze reactie is fosfoniumylide - we kunnen het Wittig-reagens noemen omdat dit reagens specifiek is voor de Wittig-reactie. Behalve het alkeen geeft deze reactie een ander product, trifenylfosfineoxide.
Figuur 01: Wittig-reactie in een algemene vergelijking
Wittig-reactie is nuttig bij de productie van alkenen in organische syntheseprocessen. We kunnen deze reactie classificeren als een koppelingsreactie omdat deze de koppeling van aldehyden en ketonen aan trifenylfosfoniumyliden omvat. De aard van het geproduceerde alkeen hangt af van de stabiliteit van het ylide.d.w.z. niet-gestabiliseerde yliden geven Z-alkenen en gestabiliseerde yliden geven E-alkeen. De vorming van E-alkeen is echter zeer selectief in deze reactie.
Wat is Wittig-herschikking?
Wittig-herschikking is een soort transformatie van de ene vorm in een andere vorm, afhankelijk van de stabiliteit. Er zijn twee hoofdtypen Wittig-omleggingen: 1, 2-Wittig-omlegging en 2, 3-Wittig-omlegging.
1, 2-Wittig-omlegging is een reactie in de organische chemie waarbij een ether een omlegging ondergaat met een alkylithiumverbinding. De algemene chemische formule voor deze reactie is als volgt:
Figuur 02: Algemene chemische formule voor 1, 2-Wittig-herschikking
Deze reactie omvat de vorming van een alkoxylithiumzout als tussenproduct en het eindproduct van de reactie is een alcohol. Als de ether echter goede rijsgroepen bevat, zoals een cyanidegroep, (zoals weergegeven in de bovenstaande afbeelding), kan deze elektronen onttrekken. Deze groep wordt tijdens de herschikking geëlimineerd en vormt het overeenkomstige keton.
Tijdens 2, 3-Wittig-omlegging vindt een transformatie plaats, waarbij een allylische ether wordt omgezet in een homoallylische alcohol. Deze transformatie vindt plaats via een gecoördineerd en een pericyclisch proces. Daarom vertoont deze reactie een hoge mate van stereocontrole, dus we kunnen het gebruiken in vroege synthetische routes in stereochemie. Over het algemeen vereist deze Wittig-omleggingsreactie een sterk basische omgeving. Bovendien is het een competitief proces voor de 1, 2-Wittig-herschikking.
Wat is het verschil tussen Wittig-reactie en Wittig-herschikking?
Wittig-reactie en Wittig-omlegging zijn belangrijk in de organische chemie. Het belangrijkste verschil tussen Wittig-reactie en Wittig-omlegging is dat Wittig-reactie een alkeen vormt als het eindproduct, terwijl Wittig-omlegging een alcohol of het overeenkomstige keton als eindproduct vormt.
Hieronder worden de verschillen weergegeven tussen Wittig-reactie en Wittig-herschikking.
Samenvatting – Wittig-reactie versus Wittig-herschikking
Wittig-reactie en Wittig-omlegging zijn belangrijk in de organische chemie. Het belangrijkste verschil tussen Wittig-reactie en Wittig-omlegging is dat Wittig-reactie een alkeen vormt als het eindproduct, terwijl Wittig-omlegging een alcohol of het overeenkomstige keton vormt als het eindproduct.
