Het belangrijkste verschil tussen ftalocyanine en porfyrine is dat ftalocyaninemoleculen vier indooleenheden of pyrroolringen bevatten die verbonden zijn door stikstofatomen die geconjugeerd zijn met benzeenringen, terwijl porfyrinemoleculen vier pyrroolringen bevatten die verbonden zijn door methaankoolstofbruggen.
Ftalocyanine of H2Pc is een grote, aromatische, macrocyclische organische verbinding met de formule (C8H4N2)4H2. Porfyrineverbindingen zijn de geconjugeerde zuren van liganden die kunnen binden met metalen die complexen vormen.
Wat is ftalocyanine?
Ftalocyanine of H2Pc is een grote, aromatische, macrocyclische organische verbinding met de formule (C8H4N2)4H2. Het heeft theoretische en gespecialiseerde belangen in chemische kleurstoffen en foto-elektriciteit. Deze stof heeft vier isoindooleenheden die met elkaar verbonden zijn door een ring van stikstofatomen. Deze verbinding heeft een tweedimensionale geometrie en een ringsysteem met 18 pi-elektronen. Er is een uitgebreide delokalisatie van de pi-elektronen, waardoor het molecuul nuttige eigenschappen kan hebben die zich kunnen lenen voor toepassingen in kleurstoffen en pigmenten. Bovendien zijn de derivaten van deze verbinding, zoals metaalcomplexen, belangrijk in katalyse, organische zonnecellen en fotodynamische therapie.
Figuur 01: De chemische structuur van ftalocyanine
Bovendien kunnen ftalocyanineverbindingen en hun metaalcomplexen aggregeren, en daarom hebben ze een lage oplosbaarheid in gewone oplosmiddelen. Zo heeft benzeen een lage oplosbaarheid dan ftalocyanine bij dezelfde temperaturen. Bovendien zijn de meeste ftalocyanineverbindingen thermisch stabiel terwijl ze sublimatie ondergaan zonder te smelten bij hoge temperaturen.
Als we kijken naar de synthese van ftalocyanine, wordt het gevormd door de cyclotetramerisatie van verschillende ftaalzuurderivaten zoals ftalonitril, diiminoisoindol, ftaalzuuranhydride en ftaalimiden. Daarnaast kunnen we ook de methode van het verwarmen van ftaalzuuranhydride gebruiken wanneer er voldoende ureum aanwezig is om H2Pc te krijgen.
Figuur 02: Ftalocyanine kleurstof
Het primaire gebruik van ftalocyanine is het gebruik ervan als kleurstoffen en pigmenten. Modificaties in dit molecuul kunnen echter nuttig zijn bij het afstemmen van de absorptie- en emissie-eigenschappen van Pc om verschillend gekleurde kleurstoffen en pigmenten te geven. Andere derivaten zijn ook nuttig in fotovoltaïsche energie, fotodynamische therapie, constructie van nanodeeltjes en katalyse.
Wat is porfyrine?
Porfyrineverbindingen zijn de geconjugeerde zuren van liganden die kunnen binden met metaalvormende complexen. Het metaalion van dit complex is typisch een +2 of een +3 geladen kation. We kunnen een porfyrineverbinding zonder een metaalion in zijn holte een 'vrije base' noemen. Er zijn enkele complexen die ijzer bevatten in het metaalcentrum. We noemen ze 'heme-complexen' of gewoon 'hemes'. Er zijn eiwitten die uit ijzer bestaan en die bekend staan als hemoproteïnen. We kunnen dit type eiwit op grote schaal in de natuur vinden. Bovendien zijn er twee belangrijke zuurstofbindende eiwitten in ons bloed genaamd hemoglobine en myoglobine. Het zijn ijzerporfyrines. Bovendien zijn er verschillende cytochromen die we hemoproteïnen kunnen noemen.
H2porphyrin + [MLn]2+ → M(porphyrinate) Ln−4 + 4 L + 2 H+, waarbij M=metaalion en L=een ligand
Wat is het verschil tussen ftalocyanine en porfyrine?
Ftalocyanine of H2Pc is een grote, aromatische, macrocyclische organische verbinding met de formule (C8H4N2)4H2. Porfyrineverbindingen zijn de geconjugeerde zuren van liganden die zich kunnen binden met metaalvormende complexen. Het belangrijkste verschil tussen ftalocyanine en porfyrine is dat ftalocyaninemoleculen vier indooleenheden of pyrroolringen bevatten die verbonden zijn door de stikstofatomen die zijn geconjugeerd met benzeenringen, terwijl porfyrinemoleculen vier pyrroolringen bevatten die verbonden zijn door methaankoolstofbruggen.
De onderstaande infographic presenteert de verschillen tussen ftalocyanine en porfyrine in tabelvorm voor een zij aan zij vergelijking.
Samenvatting – Ftalocyanine versus porfyrine
Het belangrijkste verschil tussen ftalocyanine en porfyrine is dat ftalocyaninemoleculen vier indooleenheden of pyrroolringen bevatten die verbonden zijn door de stikstofatomen die geconjugeerd zijn met benzeenringen, terwijl porfyrinemoleculen vier pyrroolringen bevatten die verbonden zijn door methaankoolstofbruggen.
