Het belangrijkste verschil tussen enantiotopisch en diastereotopisch is dat de term enantiotopisch verwijst naar het vermogen om een chiraal centrum te vormen, terwijl de term diastereotopisch verwijst naar het vermogen om een diastereomeer te vormen.
Topicity in de chemie is de stereochemische relatie tussen substituenten en de ouderstructuur waaraan deze substituenten zijn bevestigd. Er zijn verschillende soorten topiciteit, afhankelijk van de relatie, zoals heterotopisch, homotopisch, enantiotopisch en diastereotopisch.
Wat is Enantiotopisch?
Enantiotopic is een term die een fenomeen beschrijft waarbij twee substituenten in een molecuul worden vervangen door enkele andere atomen, waardoor een chirale verbinding wordt gevormd. Daarom is het een stereochemische term. De vervanging die in dit type reactanten kan voorkomen, kan enantiomeren vormen. Laten we een voorbeeld bekijken om de betekenis van deze term te begrijpen.
Butaanmolecuul heeft twee waterstofatomen aan elk van de tweede en derde koolstofatomen. Als we één koolstofatoom beschouwen, laten we zeggen het tweede koolstofatoom, zijn er twee waterstofatomen aan dit koolstofcentrum vastgemaakt, en we kunnen een van deze waterstofatomen vervangen door een ander atoom zoals broom, dat enantiomeren kan genereren, b.v. (R)-2-broombutaan. Evenzo zal de vervanging van het andere waterstofatoom door broom het enantiomeer van (R)-2-broombutaan geven, dat (S)-2-broombutaan is. De structuren zijn als volgt:
Figuur 01: Structuur van butaan
Figuur 02: Structuur van (R)-2-broombutaan
Figuur 03: Structuur van (S)-2-broombutaan
Meestal zijn de enantiotopische substituentgroepen identiek en niet van elkaar te onderscheiden, behalve in chirale verbindingen. Normaal gesproken zijn de waterstofatomen in het middelste koolstofatoom van het ethanolmolecuul (CH3CH2OH) bijvoorbeeld enantiotopisch, maar deze kunnen diastereotopisch worden als het molecuul wordt gecombineerd met een chiraal centrum (bijvoorbeeld omzetting in een ester).
Wat is diastereotopisch?
Diastereotopisch is een term die een fenomeen beschrijft waarbij twee substituenten in een molecuul worden vervangen door enkele andere atomen, waardoor diastereomeren worden gevormd. Daarom is dit een stereochemische term. Diastereotopische substituentgroepen zijn vaak identiek, maar niet altijd. Bovendien zijn deze identieke groepen gewoonlijk bevestigd aan hetzelfde atoom van het molecuul met ten minste één chiraal centrum. In de structuur voor (S)-2-broombutaan hierboven zijn de waterstofatomen in het derde koolstofatoom bijvoorbeeld diastereotopisch.
Figuur 04: Structuur van (2S, 3R)-2, 3-dibroombutaan
Figuur 05: Structuur van (2S, 3S)-2, 3-dibroombutaan
De bovenstaande diagrammen geven de vervanging aan van een van deze waterstofatomen door een ander atoom, zoals een broomatoom kan (2S, 3R)-2,3-dibroombutaan vormen en de vervanging van het andere waterstofatoom door een broomatoom vormt het diastereomeer van (2S, 3R)-2,3-dibroombutaan, dat is (2S, 3S)-2,3-dibroombutaan.
Wat is het verschil tussen enantiotopisch en diastereotopisch?
Enantiotopisch en diastereotopisch zijn twee soorten actualiteit in chemische verbindingen. Deze twee soorten actualiteit verschillen van elkaar afhankelijk van het eindproduct dat ze geven wanneer atomen worden vervangen door andere atomen. Het belangrijkste verschil tussen enantiotopisch en diastereotopisch is dat de term enantiotopisch verwijst naar het vermogen om een chiraal centrum te vormen, terwijl de term diastereotopisch verwijst naar het vermogen om een diastereomeer te vormen.
Hieronder infographic toont meer details van het verschil tussen enantiotopisch en diastereotopisch.
Samenvatting – Enantiotopic vs Diastereotopic
Enantiotopisch en diastereotopisch zijn twee soorten actualiteit in chemische verbindingen. Het belangrijkste verschil tussen enantiotopisch en diastereotopisch is dat de term enantiotopisch verwijst naar het vermogen om een chiraal centrum te vormen, terwijl de term diastereotopisch verwijst naar het vermogen om een diastereomeer te vormen.
