Het belangrijkste verschil tussen glucose-galactose en mannose is dat glucose een zes-koolstofstructuur is en galactose het C4-epimeer van glucose is, terwijl mannose het C2-epimeer van glucose is.
Een epimeer is een organische verbinding die wordt beschreven samen met de isomerie van organische verbindingen. We kunnen een epimeer definiëren als een isomeer van een bepaalde verbinding die een asymmetrisch koolstofatoom heeft. Galactose en mannose zijn bijvoorbeeld epimeren van glucose.
Wat is glucose?
Glucose is een organische verbinding met de chemische formule C6H12O6. Het is een eenvoudig suikermolecuul. We kunnen glucose vinden als het meest voorkomende monosacharidemolecuul onder koolhydraatverbindingen. De bronnen zijn planten (waar glucose wordt geproduceerd) en algen, waarin fotosynthese kan plaatsvinden om glucose te produceren uit koolstofdioxide en water, met behulp van de energie uit zonlicht. Bovendien is glucose in de energiestofwisseling van dieren de belangrijkste energiebron. Deze energetische vorm van glucose wordt zetmeel en amylopectine genoemd wanneer het wordt opgeslagen in de plant, en het staat bekend als glycogeen bij dieren. We kunnen glucose uit de bronnen halen en het is ook als commercieel product op de markt verkrijgbaar. Deze stof verschijnt als een wit poeder en is erg zoet van smaak.
Glucosemolecuul wordt een hexose genoemd omdat het zes koolstofatomen per molecuul bevat. Hexose is een subcategorie van de groep monosachariden. Er zijn twee isomere vormen van glucose, aangezien D-glucose en L-glucose en D-isomeer de meest stabiele en overvloedige isomere vorm is. Het komt veel voor in de natuur. We kunnen glucose verkrijgen door de hydrolyse van koolhydraten zoals melksuiker of lactose, uit sucrose dat voorkomt in suikerriet, uit m altose, uit cellulose uit planten, enz.
Figuur 01: Structuur van glucose
Als we kijken naar de chemische structuur van het glucosemolecuul, bevat het vijf hydroxylgroepen (-OH). Deze hydroxylgroepen zijn gerangschikt in een specifiek patroon langs de zes-koolstofruggengraat. Afgezien van het hebben van twee isomere vormen, zijn er twee verschillende rangschikkingen van hydroxylgroepen in de koolstofringstructuur van de glucose; deze worden genoemd als alfastructuur en bètastructuur.
Wat is galactose?
Galactose is het C4-epimeer van het glucosemolecuul. Daarom heeft galactose ook dezelfde chemische formule als glucose (C6H12O6). Soms wordt deze samengestelde naam afgekort als Gal. Het is een monosacharide-suikermolecuul met een zoete smaak die lijkt op glucose. We kunnen deze verbinding een aldohexose noemen omdat het een hexosesuiker is met een aldehyde-functionele groep. Wanneer een galactosemolecuul wordt gecombineerd met een glucosemolecuul, vormt het een lactosemolecuul. Bovendien is de polymere vorm van galactose galactan en kunnen we vinden in hemicellulose.
Als we kijken naar de chemische structuur van galactose, kan het zowel in open keten als in cyclische vorm voorkomen. Aan het einde van de keten bevindt zich een carbonylgroep. Er zijn vier isomeren van galactosemolecuul die in de cyclische vorm voorkomen. Deze cyclische vormen hebben twee anomere vormen als alfa- en bètavormen.
Figuur 02: Vier cyclische vormen van galactose
We kunnen de bronnen van galactose voornamelijk vinden in zuivelproducten zoals verse melk, yoghurt, in avocado's, suikerbieten, enz. Bovendien kunnen galactosemoleculen in ons lichaam worden gesynthetiseerd.
Wat is Mannose?
Mannose is het C2-epimeer van het glucosemolecuul. Het is een suikermolecuul in de aldohexose-reeks van koolhydraten. Deze verbinding is erg belangrijk in het menselijke metabolisme, zoals bij de glycosylering van bepaalde eiwitmoleculen.
Figuur 03: Chemische structuur van Mannose
We kunnen mannose-molecuul vinden dat in twee vormen voorkomt, namelijk de pyranosering-structuur en de furanosering-structuur. De pyranosering bevat zes koolstofatomen, terwijl de furanoseringstructuur vijf koolstofatomen in de ring heeft. Elke ringsluiting heeft echter de neiging om ofwel een alfa- ofwel een bètaconfiguratie te hebben in het anomere koolstofcentrum.
We kunnen mannose produceren door de oxidatie van mannitol of uit glucose via de Lory-de Bruyn-van Ekenstein-transformatieroute. Deze twee methoden zijn erg belangrijk omdat we mannose moeten produceren om te gebruiken als voedingssupplement dat belangrijk is bij het voorkomen van urineweginfecties.
Als we kijken naar de chemische structuur van het mannose-molecuul, verschilt het van de structuur van glucose in het tweede chirale koolstofcentrum (C2-positie). Het mannosemolecuul vertoont een 4C1-plooi in de ringvorm van de oplossing. Dit verschil tussen glucose en mannose leidt tot zeer verschillende biochemische kenmerken van deze twee hexosen.
Wat is het verschil tussen glucosegalactose en mannose?
Galactose en mannose zijn epimeren van het glucosemolecuul. Het belangrijkste verschil tussen glucosegalactose en mannose is dat glucose een zes-koolstofstructuur is en galactose het C4-epimeer van glucose is, terwijl mannose het C2-epimeer van glucose is. Bovendien wordt glucose van nature geproduceerd door fotosynthese in planten. Galactose wordt geproduceerd door de hydrolyse van lactose die wordt gekatalyseerd door het lactase-enzym, terwijl mannose wordt geproduceerd door de oxidatie van mannitol of uit glucose via de Lory-de Bruyn-van Ekenstein-transformatieroute.
Hieronder worden de verschillen tussen glucosegalactose en mannose in detail weergegeven.
Samenvatting – Glucosegalactose versus mannose
Een epimeer is een isomeer van een bepaalde verbinding met een asymmetrisch koolstofatoom. Galactose en mannose zijn epimeren van glucose. Het belangrijkste verschil tussen glucosegalactose en mannose is dat glucose een zes-koolstofstructuur is en galactose het C4-epimeer van glucose is, terwijl mannose het C2-epimeer van glucose is.
