Het belangrijkste verschil tussen de Heck Stile- en Suzuki-reactie is dat de Heck-reactie de koppeling van een onverzadigd halogenide met een alkeen omvat, terwijl de Stile-reactie de koppeling van een organotinverbinding met een halogenideverbinding omvat. Ondertussen omvat de Suzuki-reactie de koppeling van boorzuur met een organohalogenideverbinding.
Heck-reactie, Stile-reactie en Suzuki-reactie zijn drie soorten organische reacties die worden gecategoriseerd als koppelingsreacties.
Wat is Heck Reaction?
Heck-reactie is een soort organische koppelingsreactie waarbij een onverzadigd halogenide aan een alkeen wordt gekoppeld. Deze reactie is vernoemd naar Richard F. Heck. Voor deze ontwikkeling kreeg hij in 2010 ook de Nobelprijs, samen met twee andere wetenschappers. Het komt voor in aanwezigheid van een base en een palladiumkatalysator. Deze reactie vormt een gesubstitueerd alkeen als het eindproduct. Daarom kunnen we het beschouwen als een manier om twee alkeenverbindingen te vervangen.
Figuur 01: Heck Reaction
De Heck-reactie kan worden gekatalyseerd met behulp van palladiumzouten en -complexen. Enkele voorbeelden van deze katalysatoren zijn tetrakis(trifenylfosfine)palladium(0), palladiumchloride en palladium(II)acetaat.
Bij het beschouwen van het reactiemechanisme van de Heck-reactie, gaat het om organopalladium-tussenproducten. De belangrijkste stappen van de Heck-reactie omvatten oxidatieve additie, insertie van het alkeen in de palladium-koolstofbinding in een syn-additie, bèta-hydride-eliminatiereactie en regeneratie van de katalysator.
Wat is Stile Reaction?
Stile-reactie is een type organische koppelingsreactie waarbij de organotinverbinding wordt gekoppeld aan een halogenideverbinding. Bij deze reactie zijn organische elektrofielen betrokken die de andere koppelingspartner leveren.
Figuur 02: Mechanisme van stijlreactie
Als we kijken naar het mechanisme van de Stile-reactie, is er een katalytische cyclus die oxidatieve toevoeging van een halogenide aan een palladiumkatalysator omvat, gevolgd door reductieve eliminatie, waardoor het gekoppelde product wordt verkregen en uiteindelijk de katalysator wordt geregenereerd.
Bovendien zijn er verschillende toepassingen van de Stile-reactie, waaronder de synthese van een verscheidenheid aan polymeren. Het wordt ook gebruikt bij organische syntheses, met name bij de synthese van natuurlijke producten.
Wat is Suzuki Reaction?
Suzuki-reactie is een soort organische reactie waarbij de koppeling van boorzuur met een organohalogenideverbinding plaatsvindt. De katalysator voor deze koppelingsreactie is palladium (0) complex. Deze reactie is in 1979 vernoemd naar Akira Suzuki. Deze reactie wordt ook wel Suzuki-koppeling genoemd. De reactie heeft verschillende toepassingen, waaronder de synthese van polyolefinen, styrenen en gesubstitueerde bifenylen.
Figuur 03: Mechanisme van Suzuki-reactie
Het reactiemechanisme van de Suzuki-reactie omvat verschillende stappen, waaronder de oxidatieve toevoeging van palladium aan het halogenide dat de organopalladiumsoort vormt, gevolgd door de vorming van een tussenproduct via transmetalering samen met het boronaatcomplex; tenslotte vindt reductieve eliminatie plaats, waarbij het gewenste product wordt geproduceerd en de oorspronkelijke palladiumkatalysator wordt hersteld. Deze laatste stap voltooit de katalytische cyclus. Toepassingen van de Suzuki-reactie omvatten de synthese van tussenproducten voor farmaceutische producten of fijnchemicaliën.
Wat is het verschil tussen Heck Stile en Suzuki Reaction?
Heck, Stile en Suzuki-reactie zijn drie soorten organische koppelingsreacties. Het belangrijkste verschil tussen Heck Stile en Suzuki-reactie is dat de Heck-reactie de koppeling van een onverzadigd halogenide met een alkeen omvat, en de Stile-reactie de koppeling van een organotinverbinding met een halogenideverbinding omvat, terwijl de Suzuki-reactie de koppeling van boorzuur omvat. zuur met een organohalogenideverbinding.
Hieronder staat een tabel met de verschillen tussen de Heck Stile- en Suzuki-reactie voor een zij-aan-zij vergelijking.
Samenvatting – Heck Stile vs Suzuki-reactie
Heck-reactie, Stile-reactie en Suzuki-reactie zijn organische chemische reacties die we kunnen categoriseren als koppelingsreacties. Het belangrijkste verschil tussen de Heck Stile- en de Suzuki-reactie is dat de Heck-reactie de koppeling van een onverzadigd halide met een alkeen omvat en de Stile-reactie de koppeling van een organotinverbinding met een halogenideverbinding, terwijl de Suzuki-reactie de koppeling van boorzuur met een organohalogenideverbinding.
