Het belangrijkste verschil tussen alfa- en bèta-naftol is dat alfa-naftol een hydroxylgroep heeft op het 1st koolstofatoom dat grenst aan de ringstructuur, terwijl beta-naftol een hydroxylgroep aan het 2nd koolstofatoom van de ringstructuur.
Alfa- en bèta-naftol zijn structurele isomeren van elkaar. Alfa-naftol wordt chemisch genoemd als 1-naftalen-1-ol, terwijl bèta-naftol chemisch wordt genoemd als naftaleen-2-ol. Deze verbindingen zijn bruikbaar als biomarkers bij vee en mensen die worden blootgesteld aan polycyclische aromatische koolwaterstoffen.
Wat is Alfa-naftol?
Alpha-naftol is een organische verbinding met de chemische formule C10H7OH. In deze verbinding is een hydroxylgroep gehecht aan het koolstofatoom dat grenst aan de naburige ringstructuur. Het is een fluorescerende organische verbinding. Het is ook bekend als 1-naftol of naftaleen-1-ol. Het is een structureel isomeer van bèta-naftol. Deze twee isomeren verschillen van elkaar afhankelijk van de locatie van de -OH-groep.
Figuur 01: De chemische structuur van alfa-naftol
Over het algemeen zijn naftolverbindingen naftaleen-homologen van fenol. De hydroxylgroep is echter reactiever in vergelijking met de overeenkomstige fenolen. In een naftolmolecuul zijn er twee ringstructuren aan elkaar bevestigd. Een van deze ringstructuren bevat een gesubstitueerde hydroxylgroep. Alfa-naftolverbinding verschijnt als een kleurloze of witte vaste stof die in de handel verkrijgbaar is in sterke kleuren.
Alpha-naftol kan op twee belangrijke manieren worden geproduceerd. De meest gebruikelijke manier is de nitrering van naftaleen om 1-nitronaftaleen te vormen. Daarna wordt het gehydrogeneerd tot de overeenkomstige amineverbinding. Dan kunnen we de hydrolyse doen om het gewenste naftolproduct te krijgen. De tweede methode is hydrogenering van naftaleen tot tetraline, gevolgd door een dehydrogeneringsreactie.
De toepassingen van alfa-naftol zijn onder meer het gebruik ervan in de Molisch-test, de snelle furfural-test, de Sakaguchi-test en de Voges-Proskauer-test, als een voorloper van verschillende insecticiden zoals carbonyl en farmaceutische middelen zoals nadolol, enz.
Wat is bèta-naftol?
Beta-naftol is een organische verbinding met de chemische formule C10H7OH. In deze verbinding is een hydroxylgroep gehecht aan het 2nd koolstofatoom van de naburige ringstructuur. Het wordt chemisch 2-naftol of naftaleen-2-ol genoemd. Beta-naftol is een fluorescerende kleurloze kristallijne stof. Deze stof verschilt van alfa-naftol door de locatie van de hydroxylgroep.
Figuur 02: De chemische structuur van bèta-naftol
Bèta-naftol is belangrijk als tussenproduct bij de productie van kleurstoffen en andere verbindingen. Het is verkrijgbaar als een kleurloze kristallijne vaste stof die schadelijk kan zijn bij inademing of inslikken.
Bij de productie van bèta-naftol wordt het geproduceerd via een proces met twee stappen; de sulfonering van naftaleen in zwavelzuur (gevolgd door de splitsing van gesmolten natriumhydroxide) en de neutralisatiereactie.
Wat zijn de overeenkomsten tussen alfa- en bèta-naftol?
- Alpha en Beta Naphthol zijn structurele isomeren.
- Beide zijn bruikbaar als biomarkers.
- Ze zijn oplosbaar in eenvoudige alcoholen, ethers en chloroform.
Wat is het verschil tussen alfa- en bèta-naftol?
Alfa- en bèta-naftol zijn structurele isomeren van elkaar. Het belangrijkste verschil tussen alfa- en bèta-naftol is dat alfa-naftol een hydroxylgroep heeft aan het 1st koolstofatoom dat grenst aan de ringstructuur, terwijl beta-naftol een hydroxylgroep heeft aan de 2 nd koolstofatoom uit de ringstructuur.
De onderstaande infographic geeft een overzicht van de verschillen tussen alfa- en bèta-naftol in tabelvorm voor vergelijking naast elkaar.
Samenvatting – Alfa versus bèta-naftol
Alfa- en bèta-naftol zijn structurele isomeren van elkaar. Het belangrijkste verschil tussen alfa- en bèta-naftol is dat alfa-naftol een hydroxylgroep heeft aan het 1st koolstofatoom dat grenst aan de ringstructuur, terwijl beta-naftol een hydroxylgroep heeft aan de 2 nd koolstofatoom uit de ringstructuur.
